phenyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 503065-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 503065-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: YBOVKFRFMWFKCC-KXMNOHPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于疫苗开发的铜绿假单胞菌 O11 和金黄色葡萄球菌 5 型荚膜多糖的共轭三糖重复单元的全合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌属于世卫组织列出的三种“关键优先”多重耐药病原体，是导致严重且往往致命的感染（如血流感染和肺炎）的罪魁祸首。金黄色葡萄球菌也是一种“高度优先”的病原体，它是严重的院内感染如菌血症、败血症和心内膜炎的主要原因。由于它们能够适应对几乎所有抗生素的耐药性，因此迫切需要针对这些病原体的疫苗。这些病原体在其表面表达结构独特且高度功能化的聚糖，而宿主细胞上不存在这些聚糖。这种碳水化合物抗原是开发糖缀合物疫苗和诊断的有价值的目标。这里，我们报告了首次全合成铜绿假单胞菌 O11 的共轭就绪三糖重复单元，通过高度立体选择性和高效组装含有 1,2-顺式连接的二糖基序的稀有 L-岩藻糖胺和 D-岩藻糖胺及其在 O3 处的区域选择性糖基化。对稀有双糖中最难反应的轴向 4-OH 的糖基化进行了系统研究，并利用成功的结果完成了金黄色葡萄球菌荚膜多糖 5 型氨基丙基连接体连接的三糖重复单元的全合成，这也是免

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11309
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lewis X trisaccharide analogues in which glucose and rhamnose replace N-acetylglucosamine and fucose, respectively

  摘要：

  Two analogues of the Le(x) trisaccharide, alpha-L-Fucp -(1 --> 3)-[beta-D-Galp -(1 --> 4)]-D-Glcp were synthesized as allyl glycosides. In these derivatives either only the N-acetylglucosamine is replaced by glucose or both the N-acetylglucosamine and the facosyl residue are replaced by glucose and rhamnose, respectively. Our synthetic scheme used armed beta-thiophenyl fuco- and rhamnoside glycosyl donors that were prepared anomerically pure from the corresponding alpha-glycosyl bromides. The protecting groups were chosen to allow access to the fully deprotected trisaccharides without reduction of the allyl glycosidic group. These analogues will be used as soluble antigens in binding experiments with anti-Le(x) antibodies and can also be conjugated to a carrier protein and used as immunogens. In the course of this synthetic work, we also describe the use of reversed-phase HPLC to purify key protected trisaccharide intermediates prior to their deprotection. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00053-3

文献信息

• Synthesis of Cardiotonic Steroids Oleandrigenin and Rhodexin B
  作者：Zachary Fejedelem、Nolan Carney、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00985

  日期：2021.8.6

  This article describes a concise synthesis of cardiotonic steroids oleandrigenin (7) and its subsequent elaboration into the natural product rhodexin B (2) from the readily available intermediate (8) that could be derived from the commercially available steroids testosterone or DHEA via three-step sequences. These studies feature an expedient installation of the β16-oxidation based on β14-hydroxyl-directed

  本文描述了强心类固醇夹竹桃素 ( 7 ) 的简明合成，以及随后从容易获得的中间体 ( 8 ) 到天然产物罗得辛 B ( 2 ) 的精制，该中间体可通过三步从市售类固醇睾酮或 DHEA 衍生而来序列。这些研究的特点是基于 β14-羟基定向环氧化和随后的环氧化物重排，方便地安装 β16-氧化。随后 C17 呋喃部分的单线态氧氧化可通过 12 个步骤 (LLS)获得夹竹桃素 ( 7 )，并且8 的总产率为 3.1% 。使用 Pd(II) 催化剂，合成的夹竹桃素 ( 7 ) 成功地与基于L -吡喃鼠李糖苷的供体28进行糖基化，随后在酸性条件下脱保护，以 66% 的产率（两步）提供了细胞毒性天然产物罗糊精 B ( 2 ) ）。
• Expedient Route To Access Rare Deoxy Amino <scp>l</scp>-Sugar Building Blocks for the Assembly of Bacterial Glycoconjugates
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jacs.6b01823

  日期：2016.4.13

  positions leading to diverse rare sugars. The orthogonally protected deoxy amino l-sugar building blocks could be stereoselectively assembled to obtain biologically relevant bacterial O-glycans, as exemplified by the first total synthesis of the amino linker-attached, conjugation-ready tetrasaccharide of O-PS of Yersinia enterocolitica O:50 strain 3229 and the trisaccharide of Pseudomonas chlororaphis subsp

  细菌糖蛋白和寡糖含有几种罕见的脱氧氨基 l-糖，它们在人体细胞中几乎不存在。细菌和宿主细胞表面聚糖之间的这种结构差异可用于开发基于碳水化合物的疫苗和靶向特定药物。然而，存在于细菌糖缀合物中的不寻常的脱氧氨基 l-糖不能从天然来源获得。因此，通过有效的化学合成获得正交保护的稀有 l-糖构建块是合成结构明确且均质的复杂聚糖的关键步骤。在此，我们报告了一种通用且方便的方法，可通过高度区域选择性从容易获得的 l-鼠李糖和 l-岩藻糖开始获取各种不寻常的脱氧氨基 l-糖，使用叠氮化物和亚硝酸根阴离子作为亲核试剂的相应 2,4-双三氟甲磺酸酯的一锅双串联和双平行位移。或者，l-鼠李糖/l-岩藻糖在 O2、O3 和 O4 处的区域选择性单三氟甲基磺酸化允许在相应位置进行选择性反转，从而产生不同的稀有糖。正交保护的脱氧氨基 l-糖构建块可以立体选择性地组装以获得生物相关的细菌 O-聚糖，例如第一个全合成连接氨基接头的小肠结肠炎耶尔森氏菌
• From <scp>l</scp>-Rhamnose to Rare 6-Deoxy-<scp>l</scp>-Hexoses
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01796

  日期：2016.8.5

  Efficient and rapid transformation of cheaply available l-rhamnose into all the isomeric 6-deoxy-l-hexoses via regio- and stereoselective nucleophilic displacements of triflates is reported. The synthesis entails regioselective protections, one-pot double displacements of triflates, and cascade inversions. The methodology allows facile access to all the rare 6-deoxy-l-hexoses as stable thioglycoside

  据报道，通过三氟甲烷磺酸的区域和立体选择性亲核置换，可以将廉价的1-鼠李糖高效快速地转化为所有异构的6-脱氧-1-己糖。合成需要区域选择性保护，三平面的一锅双位移和级联反演。该方法允许容易地获得所有罕见的6-脱氧-1-己糖作为稳定的硫代糖苷结构单元。
• Total Synthesis of 6-Deoxy-<scp>l</scp>-talose Containing a Pentasaccharide Repeating Unit of <i>Acinetobacter baumannii</i> K11 Capsular Polysaccharides
  作者：Mrinmoy Manash Bharali、Abhishek Santra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00615

  日期：2023.7.7

  Herein, we report a concise synthetic approach for the first total synthesis of a pentasaccharide repeating unit of Acinetobacter baumannii K11 capsular polysaccharides containing a rare sugar 6-deoxy-l-talose. The pentasaccharide was synthesized in a convergent manner using a [3 + 2] block glycosylation strategy. During this synthetic strive, we used a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc)-protected

  在此，我们报告了一种简明的合成方法，用于首次全合成鲍曼不动杆菌K11 荚膜多糖的五糖重复单元，其中含有稀有糖 6-脱氧-l-塔罗糖。使用[3+2]块糖基化策略以收敛方式合成五糖。在该合成过程中，我们使用2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护的单糖单元在糖基化过程中实现高产率合成三糖，并在三糖的化学选择性脱保护下进行Troc基团的脱保护。温和、pH 中性条件，保持O-糖苷键、叠氮基和酸/碱敏感基团完整。通过两个硫代甲苯糖苷之间的武装-解除武装糖基化方法，首次合成了含有6-脱氧-l-塔罗糖的硫代甲苯糖苷二糖供体。
• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>Staphylococcus aureus</i> Type 8 (CP8) Capsular Polysaccharide
  作者：Diksha Rai、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00290

  日期：2023.3.10

  Herein, we report a highly efficient total synthesis of Staphylococcus aureus type 8 trisaccharide repeating unit in a lesser number of steps and high stereoselectivity. The complex trisaccharide contains rare amino sugars, viz., d-fucosamine, l-fucosamine, and 2-acetamido d-mannuronic acid. The installation of consecutive sterically hindered 1,2-cis glycosidic linkages, especially β-mannosylation

  在此，我们报道了金黄色葡萄球菌8型三糖重复单元的高效全合成，步骤数较少，立体选择性高。复合三糖含有稀有氨基糖，即d-岩藻糖胺、 L-岩藻糖胺和 2-乙酰氨基d-甘露糖醛酸。连续空间位阻1,2-顺式糖苷键的安装，尤其是β-甘露糖基化，是该合成中的关键挑战。通过最长的18步线性序列完成了目标分子的全合成，总产率为7.1%。