1,2,3,4-pentanetetrol | 97466-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-pentanetetrol
• 英文别名: 5-deoxy-L-arabinitol；(2S,3S,4S)-pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 97466-38-1
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: FJGNTEKSQVNVTJ-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2,3,4-pentanetetrol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-Arabinitol, 5-deoxy-, tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 32. Synthesis and characterization of the diastereomeric (4S)-pentane-1,2,3,4-tetraols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate 在 盐酸 、 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,2,3,4-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of l-Biopterin from l-Tartaric Acid via 5-Deoxy-l-arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961426s

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Aldoses
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo7017729

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A catalytic procedure is described for decarbonylation of unprotected aldoses to afford alditols with one less carbon atom. The reaction is performed with the rhodium complex Rh(dPPP)(2)Cl in a refluxing diglyme-DMA solution. A slightly improved catalyst turnover is observed when a catalytic amount of pyridine is added. Under these conditions most hexoses and pentoses undergo decarbonylation into the corresponding pentitols and tetrols in isolated yields around 70%. The reaction has been applied as the key transformation in a five-step synthesis of L-threose from D-glucose.
• Total Synthesis of <scp>l</scp>-Biopterin from <scp>l</scp>-Tartaric Acid <i>via</i> 5-Deoxy-<scp>l</scp>-arabinose
  作者：Anne-Marie Fernandez、Lucette Duhamel

  DOI：10.1021/jo961426s

  日期：1996.1.1
• Acyclic stereoselection. 32. Synthesis and characterization of the diastereomeric (4S)-pentane-1,2,3,4-tetraols
  作者：Kazuhiko Takai、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00218a001

  日期：1985.9