(2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate | 141314-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate
• 英文别名: [(2R,3R)-4-chloro-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-methoxy-1,4-dioxobutan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141314-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₇
• 分子量: 350.796
• InChiKey: NQIDYFQINWRCPK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate 在 盐酸 、 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of l-Biopterin from l-Tartaric Acid via 5-Deoxy-l-arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961426s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)-丁二酸1-甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular O-H Insertion Reactions of l-Tartrate Derived α-Diazo Ketones: Synthesis of Xylulose Derivatives

  摘要：

  在 BF3 - OEt2 或 Ru 催化下，l-酒石酸衍生的δ-±-重氮酮发生了分子间 O-H 插入反应，从而产生了一种新的木酮糖衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6338

文献信息

• A practical synthesis of α-acylamino-β-keto-esters: Acylation of alkyl hydrogen (acylamino)malonates via the MgCl2/R3N base system
  作者：Damian J. Krysan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00581-3

  日期：1996.5

  An operationally simple procedure for the synthesis of α-acylamino-β-keto-esters has been devised using a MgCl2/R3N base system to generate the magnesium enolates of a series of alkyl hydrogen (acylamino)malonates. These reagents smoothly react at 0 °C with a variety of acid chlorides to give α-acylamino-β-keto-esters in good to excellent yields. In addition to being quite convenient and versatile

  已经设计了使用MgCl 2 / R 3 N碱系统合成α-酰基氨基-β-酮基酯的操作简单的程序，以生成一系列烷基氢（酰基氨基）丙二酸烯醇镁。这些试剂可在0°C下与各种酰氯平稳反应，从而以良好或极佳的收率得到α-酰基氨基-β-酮酸酯。除了对于小规模制备非常方便和通用之外，该方法还应该非常适合于这种重要分子类别的大规模合成。
• Optically Pure Dihydroxy γ-Alkylated γ-Butyrolactones Starting from <scp>l</scp>-Tartaric Acid:  Application to Formal and Total Syntheses of Natural Products
  作者：Anne-Marie Fernandez、Jean-Christophe Plaquevent、Lucette Duhamel

  DOI：10.1021/jo970117e

  日期：1997.6.13

  A general and efficient preparation of epimeric optically pure gamma-butyrolactones 2 and 3 is described starting from L-tartaric acid (1). These lactones are well-known to be important building blocks in the syntheses of natural products. L-Tartaric acid (1) was transformed into carbonylated chirons (ketones 4 and aldehyde 5). These chirons, when submitted to highly stereoselective reactions (reduction or organometallic addition), led to epimeric dihydroxy gamma-butyrolactones 2 and 3 after lactonization and deprotection steps. The resulting optically pure lactones are precursors of biological compounds and have allowed a total synthesis of L-biopterin and formal syntheses of quercus lactone, dodecanolactone, avenaciolide, and tetrahydrocerulenin.