4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 870543-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-Oisopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 870543-36-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: MGBUFVHRVVMCEU-RMGTVLPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• Synthesis of a Spore Surface Pentasaccharide ofBacillus anthracis
  作者：Daniel B. Werz、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/ejoc.200601082

  日期：2007.4

  An analogue 2 of the pentasaccharide 1 found on the spore surface protein BclA of Bacillus anthracis was synthesized by a (3+2) glycosylation approach. A robust building block for 3-linked α-rhamnose is presented. Benzoate groups were used to ensure α-selectivity for the rhamnose units. A radical-initiated reduction with tributyltin hydride was shown to be able to convert the NHTCA group into an acetylated

  在炭疽芽孢杆菌孢子表面蛋白 BclA 上发现的五糖 1 的类似物 2 是通过 (3+2) 糖基化方法合成的。提出了 3-linked α-rhamnose 的强大构建模块。苯甲酸酯基团用于确保鼠李糖单元的 α 选择性。用三丁基氢化锡进行自由基引发的还原被证明能够将 NHTCA 基团转化为乙酰化胺以及将叠氮基转化为游离胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the O-antigen from Azospirillum lipoferum SR65
  作者：Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.024

  日期：2010.2

  lipoferum SR65 has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation starting from commercially available L-rhamnose and D-glucose. The target oligosaccharide in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of the OMP glycoside. Plant growth-promoting bacteria (PGPB) of genus Azospirillum

  通过从商业上可获得的L-鼠李糖和D-葡萄糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化，已经完成了从脂杆螺旋藻SR65分离的LPS的四糖重复单元的精确合成。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过OMP糖苷的选择性切割进一步形成糖缀合物。固氮螺菌属的植物生长促进细菌（PGPB）在植物的生长和发育中起着重要的作用。植物的根与微生物之间的相互作用受细胞表面碳水化合物聚合物（CPS，LPS等）支配。本基于合成的研究阐明了植物与微生物相互作用和未来生物肥料设计的各个方面。
• Antibodies for the Detection of Bacillus Anthracis and Vaccine Against B. Anthracis Infections
  申请人：Werz Daniel B.

  公开号：US20090155299A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis , but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis .

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是连接到载体蛋白质的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖类，其用于疫苗接种，合成这种结合物的方法，针对这种抗原的抗体，产生针对这种抗原的单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及包含公式1的寡糖结合物的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明的单克隆抗体能够选择性地结合到B. anthracis，但不结合到相关细菌，例如B. subtilis、B. cereus和该组细菌的其他细菌，例如B. thuringiensis。
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tanikawa, Tetsuya; Fridman, Micha; Zhu, Wenjiang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5075 - 5083
  作者：Tanikawa, Tetsuya、Fridman, Micha、Zhu, Wenjiang、Faulk, Brian、Joseph, Isaac C.、et al.

  DOI：——

  日期：——