methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 5158-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；1,3-di-O-methyl-α-L-rhamnose；methyl α-acofricose；Methyl 3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosid；Methyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosid；(2R,3R,4R,5S,6S)-2,4-dimethoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 5158-60-1；7045-56-9；10503-93-2；35862-73-8；35862-74-9；42822-17-3；64023-54-7；64913-18-4；93451-16-2；108267-98-7；109959-25-3；59013-64-8
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: FAFYNFILENICIV-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A single-step synthesis of methyl 3-O-methyl-α-d-manno-, -α-d-galacto-, -α-l-rhamno-, and -α-l-fuco-pyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80030-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中对麻风分枝杆菌血清学活性糖脂的末端三糖的核磁共振和构象分析。

  摘要：

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84180-3

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Regioselective enhancement of the nucleophilicity of the hydroxyl groups in methyl α-l-rhamnopyranoside by complexation with tin(II) chloride
  作者：Rudolf Toman、František Janeček、Igor Tvaroška、Miroslav Zikmund

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88031-8

  日期：1983.7

  Abstract A tentative mechanism for complexation, and a possible model of a tin(II)chloride—methyl glycoside intermediate complex, have been established largely from analysis of methyl ethers formed on methylation of methyl α- l -rhamnopyranoside and its monomethyl ethers by diazomethane in the presence of a catalytic amount of tin(II) chloride in selected solvents. The complex is mainly formed through displacement

  摘要主要通过分析重氮甲烷在甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷及其单甲醚甲基化反应中形成的甲基醚，建立了络合机理的初步机制和可能的模型。在所选溶剂中催化量的氯化锡（II）的存在。该络合物主要是通过供体溶剂分子被有利地顺式布置的糖部分的羟基取代而与锡（II）原子配位而形成的。发现羟基的空间排列加上甲基糖苷羟基的单个氧原子上原子电荷的分布是引起所观察到的选择性的主要因素。
• Asymmetric synthesis of methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-l-mannopyranoside from a non-carbohydrate precursor
  作者：Wenting Du、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.019

  日期：2006.5

  A novel method is reported for preparing methyl 6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranoside (1) by asymmetric synthesis, using 2-acetylfuran (2), a non-chiral simple molecule, as the starting material and achieving high yields via (S)-1-(2-furyl)ethanol and (S)-1-(2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-2-furyl)ethanol.

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。
• Mandelalides A–D, Cytotoxic Macrolides from a New <i>Lissoclinum</i> Species of South African Tunicate
  作者：Justyna Sikorska、Andrew M. Hau、Clemens Anklin、Shirley Parker-Nance、Michael T. Davies-Coleman、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail

  DOI：10.1021/jo3008622

  日期：2012.7.20

  Mandelalides A–D are variously glycosylated, unusual polyketide macrolides isolated from a new species of Lissoclinum ascidian collected from South Africa, Algoa Bay near Port Elizabeth and the surrounding Nelson Mandela Metropole. Their planar structures were elucidated on submilligram samples by comprehensive analysis of 1D and 2D NMR data, supported by mass spectrometry. The assignment of relative

  Mandelalides A-D 是从南非、伊丽莎白港附近的阿尔戈亚湾和周围的纳尔逊曼德拉大都会收集的海鞘海鞘新物种中分离出的不同糖基化的、不寻常的聚酮化合物大环内酯。通过对 1D 和 2D NMR 数据的综合分析，在质谱法的支持下，在亚毫克样品上阐明了它们的平面结构。相对构型的分配是通过考虑同核和异核耦合常数以及 ROESY 数据来完成的。在水解单糖（2 - O-甲基-α - l-鼠李糖）并考虑完整天然产物中单糖和苷元之间的 ROESY 相关性。所得到的扁桃内酯 A 大环内酯的绝对构型被外推以提出扁桃内酯 B-D 的绝对构型。值得注意的是，扁桃酸 B 含有 C-4' 差向异构 2 - O - methyl -6- dehydro -α- l - talose。Mandelalides A和B显示出强的细胞毒性对人NCI-H460肺癌细胞（IC 50分别为12和44纳米，）和小鼠神经2A神经细胞瘤细胞（IC
• Synthesis of the 2- and 3-methyl ethers of l-rhamnose and methyl α-l-rhamnopyranoside
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85687-6

  日期：1980.5