(7S,8R,7'S,8'S)-4,4',9,7'-tetrahydroxy-3,3'-dimethoxy-7,9'-epoxylignan | 131723-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7S,8R,7'S,8'S)-4,4',9,7'-tetrahydroxy-3,3'-dimethoxy-7,9'-epoxylignan
• 英文别名: 8'-epitanegool；tanegool；4-[(2S,3R,4S)-4-[(S)-hydroxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 131723-84-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: MWQRAOGWLXTMIC-TUGJPZLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,7'S,8'S)-4,4',9,7'-tetrahydroxy-3,3'-dimethoxy-7,9'-epoxylignan 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到4-[(2S,3S,4R)-4-[(R)-hydroxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木质素的生物启发全合成

  摘要：

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201408641
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (7S,8R,7'S,8'S)-4,4',9,7'-tetrahydroxy-3,3'-dimethoxy-7,9'-epoxylignan
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木质素的生物启发全合成

  摘要：

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201408641

文献信息

• Four New Lignan Glycosides from Osmanthus fragransLour. var. aurantiacusMakino
  作者：Koichi Machida、Megumi Yamauchi、Eriko Kurashina、Masao Kikuchi

  DOI：10.1002/hlca.201000074

  日期：2010.11

  Four new tetrahydrofuranoid lignan glycosides, (7S,8R,7′R,8′S)‐4,9,4′,7′‐tetrahydroxy‐3,3′‐dimethoxy‐7,9′‐epoxylignan 9‐O‐β‐D‐glucopyranoside (2), (7R,8S,7′S,8′R)‐4,9,4′,7′‐tetrahydroxy‐3,3′‐dimethoxy‐7,9′‐epoxylignan 9‐O‐β‐D‐glucopyranoside (3), (7R,8S,7′R,8′S)‐4,9,4′,9′‐tetrahydroxy‐3,3′‐dimethoxy‐7,7′‐epoxylignan 9‐O‐β‐D‐glucopyranoside (4), and rel‐(7R,8S,7′S,8′R)‐4,9,4′,9′‐tetrahydroxy‐3,3′‐dimethoxy‐7

  四个新木脂素tetrahydrofuranoid苷，（7小号，8 - [R，7' - [R，8'小号）-4,9,4'，7'-四羟基-3,3'-二甲氧基- 7,9'-epoxylignan 9- ö - β - d吡喃葡萄糖苷（2），（7 - [R，8小号，7'小号，8' - [R）-4,9,4'，7'-四羟基-3,3'-二甲氧基- 7,9'- epoxylignan 9- ø - β - d吡喃葡萄糖苷（3），（7 - [R，8小号，7' - [R，8'小号）-4,9,4'，9'-四羟基-3,3'-二甲氧基- 7 ，7'-环氧木脂素9-ø - β - d吡喃葡萄糖苷（4），和rel-（7 - [R，8小号，7'小号，8' - [R）-4,9,4'，9'-四羟基-3,3'-二甲氧基- 7 ，7'- epoxylignan 9- ø - β - d吡喃葡萄糖苷（5），和10木脂素甙，已知1和6
• Abe, Fumiko; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1990, vol. 38, # 8, p. 2143 - 2145
  作者：Abe, Fumiko、Yamauchi, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• A Bio-Inspired Total Synthesis of Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Anna K. F. Albertson、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201408641

  日期：2015.2.9

  unified biomimetic route to compounds of the lignan family. A practical solution is presented that hinges on oxidative ring opening of a diarylcyclobutane to intercept a putative biosynthetic intermediate. The effectiveness of this approach is demonstrated by the first total synthesis of tanegool in 4 steps starting from ferulic acid, as well as a concise synthesis of the prototypical furanolignan pinoresinol

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。