(4R,5R,12R,13S)-5-hydroxytricosa-8,9-isopropylidenedioxy-8-en-1,4-olide | 303052-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,12R,13S)-5-hydroxytricosa-8,9-isopropylidenedioxy-8-en-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(Z,1R)-7-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxyhept-4-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 303052-78-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅
• 分子量: 438.648
• InChiKey: CJNMGYGZAATQQE-CYUZAEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,12R,13S)-5-hydroxytricosa-8,9-isopropylidenedioxy-8-en-1,4-olide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-nitrobenzoyloxy)pentadecan-1,4-olide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4R,5R,12R,13S)-5-hydroxytricosa-8,9-isopropylidenedioxy-8-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Total Synthesis of Asimicin and Bullatacin
  作者：Hovsep Avedissian、Santosh C. Sinha、Ahmad Yazbak、Anjana Sinha、Partha Neogi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo000500a

  日期：2000.9.1

  The efficient total synthesis of asimicin, 1, and bullatacin, 2, has demonstrated the advantages of three different strategies for the synthesis of the tricyclic intermediates 6 and 7, which represent the key fragment of the bis-THF Annonaceous acetogenins. The naked carbon skeleton strategy is based on the production of all asymmetric centers by selective placement of the oxygen functions onto an

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。
• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1