(4R,5S)-5-(4-nitrobenzoyloxy)pentadecan-1,4-olide | 213328-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-nitrobenzoyloxy)pentadecan-1,4-olide
• 英文别名: [(1S)-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]undecyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 213328-17-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: ZAWWGSVBWQGSAI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-nitrobenzoyloxy)pentadecan-1,4-olide 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 159.58h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-acetoxy-4-hydroxy-5,8:9,12-dioxydotricos-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4R,5S)-5-(4-nitrobenzoyloxy)pentadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1