(4R,5R)-(-)-5-Hydroxy-12-pentadecan-4-olid | 138750-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-5-Hydroxy-12-pentadecan-4-olid
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxypentadecan-1,4-olide；5-hydroxypentadecan-1,4-olide；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-one
• CAS: 138750-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: NPYLINPUOSWSDO-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  400.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-5-Hydroxy-12-pentadecan-4-olid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-Pentadecane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-(-)-5-Hydroxy-12-pentadecan-4-olid
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of enantiomeric 4-acyl butanolides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Rosalino Pulido-Fernandez、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96212-x

  日期：1991.11

  butanolides (R)-(1a) and (R)-(1b), bearing n-alkyl chains, on yeast treatment afford exclusively the syn reduction products (4a) and (4b), whereas the (S) enantiomers yield syn (2a) and (2b) in ca. 6:4 ratio with the anti diastereoisomers (3a) and (3b), respectively. Under the same conditions, (S)-(1c) and (R)-(1c) give rise to syn and anti reduction products in ca. 1:4 and 4:1 ratios, respectively.

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。
• Optisch aktive γ-lactone aus cyclooctin und furan - synthese von (−)-muricatacin
  作者：Gerhard Scholz、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80077-j

  日期：1991.9

  The synthesis of (-)-(4R,5R)-muricatacin ((-)-3) from cyclooctyne and furan as starting materials is reported.
• Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080
  作者：Tochtermann, Werner、Scholz, Gerhard、Bunte, Gudrun、Wolff, Christian、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Uvaricin
  作者：Ahmad Yazbak、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo980453a

  日期：1998.8.1

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.
• A practical approach to enantiomerically pure cis-epoxides. synthesis of (+)-disparlure
  作者：Anjana Sinha-Bagchi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00405-x

  日期：1995.12

  An efficient synthesis of (+)-disparlure has been achieved in >99.8% ee via the Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu inversion of one hydroxyl group and conversion of the resultant erythro diol to the cis epoxide.