(trans,4R,5R,8R,9S)-9-mesyloxy-5,8-oxisotricos-12-en-1,4-olide | 303053-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (trans,4R,5R,8R,9S)-9-mesyloxy-5,8-oxisotricos-12-en-1,4-olide
• 英文别名: (4R,5R,8R,9S)-9-hydroxy-5,8-oxidotricosa-12-en-1,4-olide；[(E,1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-yl]pentadec-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 303053-19-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆S
• 分子量: 458.66
• InChiKey: XMVLJXSQUUKXRB-IKRRIFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans,4R,5R,8R,9S)-9-mesyloxy-5,8-oxisotricos-12-en-1,4-olide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (trans,4R,5R,8R,9S)-9-mesyloxy-5,8-oxisotricos-12-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a