(cis,4R,5R,8R,9R)-9-hydroxy-5,8-oxidotricosa-12-en-1,4-olide | 172667-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (cis,4R,5R,8R,9R)-9-hydroxy-5,8-oxidotricosa-12-en-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(Z,1R)-1-hydroxypentadec-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 172667-66-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: KUWCEEZEQQVFTE-MTSSBERLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis,4R,5R,8R,9R)-9-hydroxy-5,8-oxidotricosa-12-en-1,4-olide 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 rhenium(VII) oxide 、 过碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (cis,4R,5R,8R,9R)-9-hydroxy-5,8-oxidotricosa-12-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a

文献信息

• Modular approach to annonaceous acetogenins. total synthesis of asimicin and bullatacin.
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02018-k

  日期：1995.12

  skeletons and employing various combinations of five key transformations provides an easy access to most of the naturally occurring Annonaceous acetogenins. A particular emphasis is given to the dominant structural feature that appears in more than 40% of the known acetogenins. This is a linear, ten-carbon skeleton comprising two adjacent tetrahydrofurane rings flanked with two hydroxyl groups. Efficient

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。
• Total Synthesis of Asimicin and Bullatacin
  作者：Hovsep Avedissian、Santosh C. Sinha、Ahmad Yazbak、Anjana Sinha、Partha Neogi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo000500a

  日期：2000.9.1

  The efficient total synthesis of asimicin, 1, and bullatacin, 2, has demonstrated the advantages of three different strategies for the synthesis of the tricyclic intermediates 6 and 7, which represent the key fragment of the bis-THF Annonaceous acetogenins. The naked carbon skeleton strategy is based on the production of all asymmetric centers by selective placement of the oxygen functions onto an

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。