2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole | 406483-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole
• 英文别名: 3,12-dibutyl-7,8-diethyl-2,13-dimethyl-5,10-15,17-tetrahydrotripyrrin-1,14-dicarbaldehyde；2,5-bis(5-formyl-3-n-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole；4-butyl-5-[[5-[(3-butyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 406483-33-8
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₂
• 分子量: 477.69
• InChiKey: NQDLPWRROYFSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of meso-free-[14]triphyrin(2.1.1) by McMurry coupling and its derivatization to Mn(i) and Re(i) complexes

  摘要：

  基于二甲酰基-三吡喃的分子内麦克莫里偶联反应，成功制备了无金属和无介子的[14]三吡喃（2.1.1）化合物，收率为 16%，并将其转化为碗状的 Mn(I)(TriP)(CO)3 和 Re(I)(TriP)(CO)3。

  DOI：

  10.1039/c0cc04286b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 palladium on carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Compound and method of producing organic semiconductor device

  摘要：

  提供了一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表结构中至少一种的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：

  公开号：

  US07928221B2

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Photodynamics of π-Expanded Porphyrin−Fullerene Dyads Synthesized by Diels−Alder Reaction
  作者：Hiroko Yamada、Kei Ohkubo、Daiki Kuzuhara、Tetsuro Takahashi、Atula S. D. Sandanayaka、Tetsuo Okujima、Keishi Ohara、Osamu Ito、Hidemitsu Uno、Noboru Ono、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jp102966x

  日期：2010.11.18

  laser flash photolysis experiments. The distance between unpaired electrons in the triplet CS state was determined by the EPR spectrum to be 9.1 Å, which agreed with the distance between a zinc atom of the porphyrin and a carbon edge of C60 in the crystal structure of ZnP-C60. The rate constants of photoinduced electron transfer and back electron transfer of H2P-C60 and ZnP-C60, which were determined

  游离碱和锌卟啉与富勒烯（C连接的60）通过β，β'-吡咯位置，而不是内消旋-位由monoanthraporphyrins（H的Diels-Alder反应2 P-mA和ZNP-MA）和C 60，得到π扩展的游离碱卟啉-富勒烯二元组（H 2 P-C 60）及其锌卟啉-富勒烯二元组（ZnP-C 60）的产率分别为86％和51％。ZnP-C 60的X射线晶体分析在单元格中显示出两个逗号形漩涡状结构。卟啉和富勒烯部分之间的分子内中心到中心和边缘到边缘的距离分别为11.5和2.5。卟啉和富勒烯以逐层结构堆积，并且卟啉平行排列。相邻富勒烯之间的分子间中心距为10.252、10.028和10.129Å，小于典型的范德华距离，并且π-π相互作用以二维方式扩展。通过微分脉冲伏安法测量的苄腈中ZnP-C 60的电荷分离（CS）状态的能量（1.11 eV）显着低于锌卟啉-C 60的能量由于π扩展的ZnP部分的氧化
• Synthesis of Porphyrin Dimers Fused with a Benzene Unit
  作者：Hidemitsu Uno、Ken-ichi Nakamoto、Kenji Kuroki、Akiko Fujimoto、Noboru Ono

  DOI：10.1002/chem.200601644

  日期：2007.7.6

  Bicyclo[2.2.2]octadiene-connected pyrrolo-porphyrins have been prepared by an inverse-type [3+1] porphyrin synthesis of a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused dipyrrole with a tripyrrane dicarbaldehyde. Another [3+1] porphyrin synthesis of pyrrole-connected porphyrins with the same or other tripyrrane dicarbaldehydes gave bicyclo[2.2.2]octadiene-bridged diporphyrins, the central metals and/or peripheral substituents

  双环[2.2.2]辛二烯连接的吡咯并卟啉已通过反式[3 + 1]卟啉与三吡喃二卡甲醛的双环[2.2.2]辛二烯稠合的双吡咯合成而制备。吡咯连接的卟啉与相同或其他三吡喃二甲醛的另一种[3 + 1]卟啉合成产生双环[2.2.2]辛二烯桥联的二卟啉，其中心金属和/或外围取代基不同。将双环[2.2.2]辛二烯骨架热分解为苯部分，得到高纯度形式的π系统稠合的卟啉二聚体。
• Synthesis, Characterization, and Electronic Structures of Porphyrins Fused with Polycyclic Aromatic Ring Systems
  作者：Tetsuo Okujima、John Mack、Jun Nakamura、Gugu Kubheka、Tebello Nyokong、Hua Zhu、Naoki Komobuchi、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201602213

  日期：2016.10.4

  A series of porphyrins fused with acenaphthylene, phenanthroline, and benzofluoranthene polycyclic aromatic rings were prepared by means of a 3+1 porphyrin synthesis approach and subsequent retro‐Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene‐fused precursors. Analysis of the magnetic circular dichroism spectra and the results of time‐dependent DFT calculations are used to identify the reasons for

  通过3 + 1卟啉合成方法和随后的双环[2.2.2]辛二烯稠合前体的Diels-Alder逆反应，制备了一系列与,、菲咯啉和苯并荧蒽多环芳环稠合的卟啉。通过分析圆二色性光谱和时间依赖DFT计算的结果，可以确定在产品Q波段的波长和相对强度中观察到趋势的原因。Michl的周长模型用作解释边界π分子轨道相对能量变化的概念框架。
• Synthesis of a gable bis-porphyrin linked with a bicyclo[2.2.2]octadiene ring and its conversion into a conjugated planar bis-porphyrin
  作者：Satoshi Ito、Ken-ichi Nakamoto、Hidemitsu Uno、Takashi Murashima、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b108391k

  日期：2001.12.19

  A soluble porphyrin dimer linked with bicyclo[2.2.2]octadiene was converted into insoluble conjugated porphyrin dimer by heating at 200 °C, this provides a new strategy for the process control of conjugated porphyrins.

  与双环[2.2.2]辛二烯连接的可溶性卟啉二聚体在 200 °C 下加热后转化为不溶性共轭卟啉二聚体，这为共轭卟啉的过程控制提供了一种新策略。
• A New Synthesis of Mono- and Dibenzosapphyrins
  作者：Noboru Ono、Kenji Kuroki、Eriko Watanabe、Naoyuki Ochi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-03-s(p)16

  日期：——

  Sapphyrins fused with mono-bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) and di-BCOD units are prepared, which are converted into mono- and dibenzosappyrins by heating at 200 °C; soret bands are red shifted by 10-20 nm by introduction of fused benzene rings, but Q bands are not much affected in benzosapphyrins.

  制备了与单双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）和二BCOD单元稠合的蓝宝石，在200℃加热转化为单苯并二苯并蓝宝石；通过引入稠合苯环，soret 条带红移 10-20 nm，但苯并蓝宝石中的 Q 条带影响不大。