cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-Hydroxycyclohexanemethanol；(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OHWMJHMSUDKMGL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of trimethylene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907498
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 170.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  消除反应1,3：顺丁基反式锂磺胺基乙基-2-甲苯磺酰氧基-1环己烷（ènes）的顺式和反式。摩西主义

  摘要：

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80144-5

文献信息

• Regioselectivity in the ring-opening β-scission of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from bicyclic benzylidene acetals
  作者：Yudong Cai、Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b208200b

  日期：——

  2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals with fused cyclohexane or cyclopentane rings and there are two modes of cleavage for each radical, to give either a primary or a secondary 3-benzoyloxyalkyl radical. The regioselectivity of β-scission differs markedly depending on whether the ring junction is cis or trans, such that the trans-isomer gives preferentially the primary alkyl radical while the cis-isomer affords

  这 硫醇催化的自由基链氧化还原重排为 苯甲酸酯许多的顺和-反式-融合双环亚苄基缩醛大约在1℃时研究了由1,3-二醇衍生的衍生物。130°C回流辛烷。引发剂和催化剂 这种类型的反应包括 二-叔丁基过氧化 和这个结合 三异丙基甲硫醇。这苯甲酸酯 由β-分裂中间体2-苯基-1,3-二恶烷-2-基与 环己烷环或环戊烷环，并且每个基团有两种裂解方式，可以生成伯或仲的3-苯甲酰氧基烷基基团。β-分裂的区域选择性取决于环连接是顺式还是反式，因此有很大不同，因此反式异构体优先提供伯烷基自由基，而顺式异构体则提供仲自由基。密度泛函计算表明，β分裂经历了类似产物的过渡状态，其中新兴自由基中心的几何形状非常接近于平面。这些双环1，3-二恶烷-2-基在β-断裂中观察到的区域选择性可以通过热力学驱动力，过渡态的电荷转移稳定度和伞角应变程度之间的相互作用来理解。在新兴的激进中心。
• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004011448A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。
• Biosynthetic studies on ansatrienin A. Formation of the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Bradley S. Moore、Hyeongjin Cho、Rosangela Casati、Eileen Kennedy、Kevin A. Reynolds、Ursula Mocek、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00065a042

  日期：1993.6

  biosynthesis of ansatrienin (mycotrienin) has been studied. [sup 13]C- and [sup 2]H-labeled samples of shikimic acid were used to probe the stereochemistry of processing the cyclohexane ring of shikimic acid and to establish the fate of all the precursor hydrogens in this transformation. A sample of [2-[sup 13]C]shikimic acid was fed to Streptomyces collinus Tu 1982, and [sup 13]C in the resulting ansatrienin

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S
• Synthesis and Characterization of the Enantiomerically Pure<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2,4-Dioxa-3-fluoro-3-phosphadecalins as Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/cbdv.200800335

  日期：2009.3

  The title compounds, the P(3)-axially- and P(3)-equatorially-substituted cis- and trans-configured 3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphadecalin 3-oxides (=3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides) have been prepared (ee>99%) and fully characterized. The compounds are irreversible inhibitors of acetylcholinesterase, and both the kinetic data and the mechanisms of the inhibition are determined

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。