(1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid | 1655-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-cis-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid；(1R)-cis-2-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；(1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1655-00-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SNKAANHOVFZAMR-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  96.8 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4aR,5S,8aS)-4a-Allyl-2-tert-butyl-5-methyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective elaboration of the carbon skeleton of β-hydroxyesters from yeast reductions Preparation of (2S)-2-Hydroxy-cyclohexane Carboxylic Acids with Three Contiguous Stereogenic Centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96385-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单-和（1衍生物的二烷基化- [R，2小号）-2- Hydroxycyclopentanecarboxylic酸和环己烷甲酸通过双环二恶烷酮：选择性生成的三个连续的手性中心的环己烷环上†往最‡

  摘要：

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720410

文献信息

• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active<i>cis</i>-Decaline-Type Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Stefan Furegati、Walter Ganci、Georg Przibille、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19980810526

  日期：——

  hydrolysis product 8 and later, while inhibition proceeded, a second one at −4.08 ppm. attributed to the δ-chymotrypsin adduct 7 (Scheme 3). Comparision of the latter signal with the 31P-NMR chemical shifts of the covalent phosphoserine model compounds (−)-6a (−5.67 ppm, axial substitution) and (+)-6b (−4.02 ppm, equatorial substitution) suggests that the inhibition proceeded via neat retention of the

  δ糜蛋白酶的抑制与四个新颖，光学活性的，轴向和平展取代的调查顺-3-（2,4-二硝基苯基）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phosphabicyclo [4.4.0]癸烷-3- -ones（= 3-（2,4-dinitrophenoxy）hexahydro-4 H -1,3,2-benzodioxaphosphorin 2-oxides）仅显示赤道取代的对映体（-）- 4b是该酶的不可逆抑制剂，并且在pH 7.8下的（-）- 4b显示出在-2.49ppm处迅速分配给水解产物8的共振，随后抑制进行，在-4.08ppm处发生了第二个共振。归因于δ-胰凝乳蛋白酶加合物7（方案3）。后者信号与共价磷酸丝氨酸模型化合物（-）- 6a（-5.67 ppm，轴向取代）和（+）- 6b（-4.02 ppm，赤道取代）的31 P-NMR化学位移的比较表明进行经由配置的整齐保持在P-原子（ - ） - 4b中
• Method for producing optically active 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acid ester
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030186400A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  There is disclosed a method for producing optically active 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acid characterized by the steps of: allowing 2-oxocycloalkanecarboxylic acid ester to react with a transformant or a dead cell artificially provided with an ability to asymmetrically reduce 2-oxocycloalkanecarboxylic acid ester to optically active 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acid ester and an ability to regenerate a coenzyme on which an enzyme having the former ability depends; and collecting the produced optically active 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acid ester.

  本发明公开了一种制备光学活性2-羟基环烷基羧酸的方法，其特征在于：将2-氧代环烷基羧酸酯与具有将2-氧代环烷基羧酸酯不对称还原为光学活性2-羟基环烷基羧酸酯和再生酶辅因子能力的转化体或人工提供的死细胞反应；并收集所制备的光学活性2-羟基环烷基羧酸酯。
• Deol,B.S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2459 - 2467
  作者：Deol,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nemes; Kajtar; Kajtar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 8, p. 1081 - 1084
  作者：Nemes、Kajtar、Kajtar、Karpati、Nador

  DOI：——

  日期：——