(+/-)-(1R,2S)-cis-2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid | 609-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-cis-2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid；(+/-)-cis-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid；2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid；(+/-)-cis-2-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；(+/-)-cis-2-Hydroxy-cyclohexan-1-carbonsaeure；(+/-)-cis-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；(1S,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 609-69-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SNKAANHOVFZAMR-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0 to 71.0 °C
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2-羟基环己烷羧酸 (cis-, trans-混合物) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基环己烷羧酸 (cis-, trans-混合物)
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 609-69-8
分子式： C7H12O3
2-羟基环己烷羧酸 (cis-, trans-混合物) 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-羟基环己烷羧酸 (cis-, trans-混合物) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
69°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-羟基环己烷羧酸 (cis-, trans-混合物) 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S)-cis-2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 乙醚 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  413.环己-2-醇-1-羧酸及其衍生物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001943
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 190.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 (+/-)-(1R,2S)-cis-2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. X. SYNTHESIS OF SIMPLE HYDROXYLATED β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01199a008

文献信息

• 14-Membered cyclodepsipeptides with alternating β-hydroxy and α-amino acids by cyclodimerization
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Roland Kunz、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.002

  日期：2006.2

  cyclodimer 10. In all cases, when starting with racemic material, only the trans-substituted cyclodepsipeptides were isolated. Simple molecular modeling revealed that the formation of the cyclodimer is thermodynamically slightly more favorable than that of the cyclomonomer. The proposal that cyclodimer formation is preferred because of the presence of intramolecular H-bonds could not be confirmed by X-ray

  描述了在“直接酰胺环化”（DAC）条件下1型β-羟基酰胺的环二聚（孪生）。尽管其他偶联方法也可得出中等结果，但通过DAC可获得最佳收率，环二聚体10可达88％。在所有情况下，当从外消旋物质开始时，仅分离出反式取代的环二肽。简单的分子模型表明，环二聚体的形成在热力学上比环聚单体的形成稍微更有利。由于分子内氢键的存在，优选形成环二聚体的提议不能通过X射线晶体学证实。还研究了取代基在氨基酸和羟基酸部分中的影响。结果表明，仅当羟基酸部分被α，α-二取代时，环二聚作用才成功。
• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• 一种环己甲酸的生产工艺
  申请人：湖北荆洪生物科技股份有限公司

  公开号：CN108383719B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种环己甲酸的生产工艺,属于化工合成领域。该工艺以环氧环己烷为起始原料与二氧化碳、Mg粉和TMSCl反应生成2‑羟基环己甲酸，然后在酸的存在下经Pd/C催化氢化得到环己甲酸。本发明的生产工艺安全、操作简便，适合工业化生产。
• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active<i>cis</i>-Decaline-Type Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Stefan Furegati、Walter Ganci、Georg Przibille、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19980810526

  日期：——

  hydrolysis product 8 and later, while inhibition proceeded, a second one at −4.08 ppm. attributed to the δ-chymotrypsin adduct 7 (Scheme 3). Comparision of the latter signal with the 31P-NMR chemical shifts of the covalent phosphoserine model compounds (−)-6a (−5.67 ppm, axial substitution) and (+)-6b (−4.02 ppm, equatorial substitution) suggests that the inhibition proceeded via neat retention of the

  δ糜蛋白酶的抑制与四个新颖，光学活性的，轴向和平展取代的调查顺-3-（2,4-二硝基苯基）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phosphabicyclo [4.4.0]癸烷-3- -ones（= 3-（2,4-dinitrophenoxy）hexahydro-4 H -1,3,2-benzodioxaphosphorin 2-oxides）仅显示赤道取代的对映体（-）- 4b是该酶的不可逆抑制剂，并且在pH 7.8下的（-）- 4b显示出在-2.49ppm处迅速分配给水解产物8的共振，随后抑制进行，在-4.08ppm处发生了第二个共振。归因于δ-胰凝乳蛋白酶加合物7（方案3）。后者信号与共价磷酸丝氨酸模型化合物（-）- 6a（-5.67 ppm，轴向取代）和（+）- 6b（-4.02 ppm，赤道取代）的31 P-NMR化学位移的比较表明进行经由配置的整齐保持在P-原子（ - ） - 4b中