2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-allyl-thiocarbamoyl]-D-glucopyranose | 371766-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-allyl-thiocarbamoyl]-D-glucopyranose
• 英文别名: O-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-prop-2-enylcarbamothioate
• CAS: 371766-59-5
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₆S
• 分子量: 639.813
• InChiKey: XOOQHWUDQKTEFV-YGMGGQQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-allyl-thiocarbamoyl]-D-glucopyranose 、 十二烷醇 在 溴 、 碳酸氢钠 、 lithium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到n-dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kasprzycka; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 329 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 天然芥菜籽油 在 4 A MS 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-[N-allyl-thiocarbamoyl]-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of acid sensitive acceptors. Synthesis of (2,3-epoxy-1-propyl) glycosides

  摘要：

  Treatment of O-benzylated derivatives of glycosyl N-allyl thiocarbamate with racemic or enantiomerically pure glycidol and bromine provides the 1,2-cis-glycidyl glycosides. This protocol was mild, highly stereoselective and efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.010

文献信息

• Glycosylation of acid sensitive acceptors. Synthesis of (2,3-epoxy-1-propyl) glycosides
  作者：Anna Kasprzycka、Wiesław Szeja、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.010

  日期：2005.10

  Treatment of O-benzylated derivatives of glycosyl N-allyl thiocarbamate with racemic or enantiomerically pure glycidol and bromine provides the 1,2-cis-glycidyl glycosides. This protocol was mild, highly stereoselective and efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kasprzycka; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 329 - 333
  作者：Kasprzycka、Szeja

  DOI：——

  日期：——