1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-chlorobenzene | 126644-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-chlorobenzene
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)chlorobenzene；Tert-butyl(2-chlorophenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(2-chlorophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 126644-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₉ClOSi
• 分子量: 242.821
• InChiKey: LOUTXSPUHCFDCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1440.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-chlorobenzene 在 N,N-二乙基乙胺氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺N-氧化物对苯酚的叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行简便而选择性的脱保护

  摘要：

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01452-1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  NFSI / KF介导芳基TBDMS醚向苯磺酸盐的轻度和化学选择性互变

  摘要：

  描述了使用NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）/ KF将芳基TBDMS醚转化为相应的芳基苯磺酸酯的一锅方案。苯磺酰氟的原位生成指导芳基甲硅烷基醚在脂族甲硅烷基醚上的化学选择性裂解。芳环上的吸电子取代基比供电基提供更好的收率。这种方法很好地保护了保护基团和敏感功能。因此，可商购的廉价试剂，温和的反应条件和步骤经济性是该方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151660

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• A mild desilylation of phenolic <i>tert</i>-butyldimethylsilyl ethers using <i>in situ</i> generated tetraethylammonium superoxide
  作者：Surabhi Pandey、Ajay K. Shukla、Raghvendra S. Raghuvanshi

  DOI：10.1080/10426507.2021.1945599

  日期：2021.9.2

  Abstract Desilylation of phenolic tert-butyldimethylsilyl ethers has been achieved under the mild reaction conditions of in situ generated tetraethylammonium superoxide, at room temperature.

  摘要 酚类叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应是在室温下原位生成超氧化四乙铵的温和反应条件下实现的。
• 一种烷基硅氧基卤代苯的制备方法
  申请人：宁夏中星显示材料有限公司

  公开号：CN114181244A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种烷基硅氧基卤代苯的制备方法，包括如下步骤：向卤代苯酚和N‑烷基咪唑中加入烷基氯硅烷，进行反应，反应结束后，直接分层，即得所述烷基硅氧基卤代苯和N‑烷基咪唑盐酸盐。本发明提供的烷基硅氧基卤代苯通过采用特定的N‑烷基咪唑作为缚酸剂，反应结束后，无需后处理，直接分层即可得到烷基硅氧基卤代苯和N‑烷基咪唑盐酸盐，不仅烷基硅氧基卤代苯的产率和纯度高，而且整个反应及后处理过程不使用有机溶剂，对环境友好，操作简单，成本低，易于工业化生产。
• 10.1039/d4gc02663b
  作者：Wei, Zhaoxin、Chen, Ziren、Xue, Fei、Yue, Yuancheng、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Wang, Bin、Xia, Yu、Jin, Weiwei、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。
• An Effective Approach for the Silylation of Hydroxyl Compounds in Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu、Bao-You Liu、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1081/scc-120026356

  日期：2003.12.1

  The room temperature ionic liquid (RTIL) 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate (BMImPF(6)) is used as a "green" recyclable. alternative to conventional solvents for the silylation of a series of hydroxyl compounds (alcohols and phenols) with t-butyidimethylchlorosilane (TBDMCS), which has some advantages such as simplicity of the synthetic procedure, the potential for recycling of the ionic liquid and the environmentally benign.