2,2'-(3-oxobutane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-one) | 1033193-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(3-oxobutane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-one)
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3-oxobutyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1033193-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: FZNIIXYAGVDMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3-oxobutane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-one) 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(2-oxopropyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthen-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘催化环化反应合成 9-取代-1,8-二氧代辛基羟基氧杂蒽

  摘要：

  新的 1,8-dioxooctahydroxanthenes 在 2-、3-和 9-位具有取代基是通过与来自串联迈克尔/迈克尔加合物的碘环化获得的。解析了 2-(1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetate (3a) 的 X 射线分子结构并显示了这些分子的平行薄片堆积。此外，我们报告了从该反应中分离出的中间体 4 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801233
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-丁炔-2-酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 2,2'-(3-oxobutane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-one)
  参考文献：
  名称：

  通过分子间串联迈克尔/迈克尔加成合成和表征由 1,3-环己二酮产生的阻转异构体

  摘要：

  在L-脯氨酸催化下炔受体和CH-酸性化合物如1,3-环己二酮（2a）和二甲酮（2b）的分子间串联-迈克尔/迈克尔加成反应提供了四种具有C2轴手性的新产物1a-d。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700803

文献信息

• Synthesis of 9-Substituted-1,8-Dioxooctahydroxanthenes by an Efficient Iodine-Catalyzed Cyclization
  作者：Liliana E. Luna、Raquel M. Cravero、Ricardo Faccio、Helena Pardo、Álvaro W. Mombrú、Gustavo Seoane

  DOI：10.1002/ejoc.200801233

  日期：2009.6

  New 1,8-dioxooctahydroxanthenes with substituents in the 2-, 3-, and 9-positions were obtained by cyclization with iodine from tandem Michael/Michael adducts. The X-ray molecular structure of the methyl 2-(1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetate (3a) was solved and shows the parallel laminae packing of these molecules. Furthermore, we reported the structure of intermediate 4 isolated

  新的 1,8-dioxooctahydroxanthenes 在 2-、3-和 9-位具有取代基是通过与来自串联迈克尔/迈克尔加合物的碘环化获得的。解析了 2-(1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetate (3a) 的 X 射线分子结构并显示了这些分子的平行薄片堆积。此外，我们报告了从该反应中分离出的中间体 4 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and Characterization of Atrop­isomers Arising from 1,3-Cyclohexanediones by Intermolecular Tandem-Michael/Michael Additions
  作者：Liliana E. Luna、Gustavo Seoane、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1002/ejoc.200700803

  日期：2008.3

  Intermolecular tandem-Michael/Michael addition reactions of alkyne acceptors and CH-acidic compounds such as 1,3-cyclohexanedione (2a) and dimedone (2b) under L-proline catalysis furnished four new products 1a–d with C2 axial chirality. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在L-脯氨酸催化下炔受体和CH-酸性化合物如1,3-环己二酮（2a）和二甲酮（2b）的分子间串联-迈克尔/迈克尔加成反应提供了四种具有C2轴手性的新产物1a-d。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)