(2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid
• 英文别名: meso-DAP；meso-diaminopimelic acid；meso-2,6-diaminopimelic acid；diaminopimelic acid；m-DAP；Meso-diaminopimelate；(2S,6R)-2,6-bis(azaniumyl)heptanedioate
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid 在 diaminopimelate decarboxylase from Mycobacterium tuberculosis 、 磷酸吡哆醛 、 potassium chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用备用底物分析二氨基庚二酸酯和鸟氨酸脱羧酶的催化决定因素

  摘要：

  二氨基庚二酸脱羧酶（DAPDC）和鸟氨酸脱羧酶（ODC）是吡咯醛5'-磷酸依赖性酶，对微生物的生长和致病性至关重要。后者是治疗非洲昏睡病的药物的目标，而前者是抗菌药的有吸引力的目标。这两种酶共享（β/α）8（即TIM桶）与丙氨酸消旋酶折叠，丙氨酸消旋酶是另一种对细菌存活至关重要的吡ido醛5'-磷酸依赖性酶。即使DAPDC催化构型反转而催化D立体中心的脱羧，而ODC催化构型保留而催化L立体中心的脱羧，DAPDC和ODC之间的活性位点结构同源性却惊人。在这里，使用交替的底物与两种酶的反应，探索了这些有趣特性的结构和机理基础。结论是简单的结合决定簇不能控制所观察到的脱羧立体化学特异性，并且在二氨基庚二酸酯的D立体中心的Cα处的一致的脱羧/质子转移是用DAPDC观察到的特异性的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2011.05.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化高效合成 (2S,6S)- 和内消旋二氨基庚二酸

  摘要：

  已成功开发了标题化合物 1 和 2 的有效合成方法。关键步骤是使用 [Rh(I)(COD)-(S,S) 或 -(R,R)-Et-DuPHOS)] + OTf 对脱氢氨基酸 7 进行不对称氢化，以产生具有光学活性的受保护氨基酸高 ee (>95%) 的衍生物 该方法还可用于合成其他异构体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19295

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF RIP2 KINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA KINASE RIP2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017046036A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as inhibitors of the activity of RIP2 kinase, including degrading RIP2 kinase, the treatment of diseases and conditions mediated by the RIP2 kinase, in particular for the treatment of inflammatory diseases or conditions.

  本发明涉及含有所述化合物的化合物、组合物、组合物和药物以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为RIP2激酶活性的抑制剂，包括降解RIP2激酶，用于治疗由RIP2激酶介导的疾病和症状，特别是用于治疗炎症性疾病或症状。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• [EN] AMINO-QUINOLINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-QUINOLÉINES SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014043437A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed are compounds having the formula: (Chemical formula should be inserted here.) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下化学式的化合物：（化学式应在此处插入。）其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

表征谱图