3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one | 75717-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Phenylthio)cyclohex-2-en-1-one；3-(phenylthio)-2-cyclohexen-1-one；3-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone；3-(Phenylthio)-2-cyclohexen-1-on；3-phenylthio-2-cyclohexen-1-one；3-phenylthiocyclohex-2-en-1-one；3-Phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75717-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: FLVCHPNSGFNWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-bromo-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Groot, Aede de; Peperzak, Rob M.; Vader, Jan, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1607 - 1616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient FeCl3-Catalyzed Condensation of Thiols with 1,3-Dicarbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna Singh、Kumkum Kumari

  DOI：10.1055/s-0033-1340054

  日期：——

  A practical and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of thiol-substituted cyclohex-2-enones using a FeCl 3 -catalyzed condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic/aliphatic thiols under solvent-free conditions at ambient temperature.

  已开发出一种实用且环保的方法，在室温无溶剂条件下，使用 FeCl 3 催化环状 1,3-二羰基化合物和芳香族/脂肪族硫醇缩合合成硫醇取代的环己-2-烯酮。
• Formation of meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols from cyclohexane-1,3-diones
  作者：Nhan Do Van Thanh、Subrata Patra、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.059

  日期：2018.8

  respectively. These compounds are easily brominated at C-2 by using NBS in MeCN; exposure to DBU in MeCN at room temperature then causes aromatization to afford meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols.

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• 1-Phenylthio-3-vinyl-3-cyclohexenol, a new reagent for bis-annelation of silyl enol ethers
  作者：Olga Konstantinova、Florence C.E. Sarabèr、Enrique Melguizo、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.060

  日期：2006.2

  1-Phenylthio-3-vinyl-cyclohex-1-en-3-ol (2) has been synthesized and investigated as a new bis-annelation reagent for silyl enol ethers. Reagent 2 can be synthesized by a Grignard reaction of vinyl magnesium bromide with 3-phenylthiocyclohexenone. The reaction with silyl enol ethers takes place under Lewis acid catalysis and generally proceeds in good yields. The resulting phenylthiodienes can be hydrolyzed

  1-Phenylthio-3-vinyl-cyclohex-1-en-3-ol（2）已被合成和研究，作为一种新的双硅烷化试剂，用于甲硅烷基烯醇醚。试剂2可以通过乙烯基溴化镁与3-苯基硫代环己烯酮的格氏反应来合成。与甲硅烷基烯醇醚的反应在路易斯酸催化下进行，并且通常以良好的收率进行。可以将得到的苯硫基二烯水解为烯酮，该烯酮已经在与多环化合物的同源醛醇缩合反应中环化了。
• Reaction of 2-nitro and 3-nitro-2-cyclohexenone acetals: Preparation of useful intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、Anita Bava、G. Kumaravel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96113-7

  日期：1991.3

  Preparation of 2-nitro-2-cyclohexenone acetal starting from 2-nitrocyclohexanone acetal has been reported for the first time. This compound as well as 3-nitro-2-cyclohexenone acetal , whose synthesis has been reported by us earlier, react with a variety of nucleophiles to form highly functionalised intermediates. One of them viz. is converted into a bicyclic α- methylenen-γ-lactone using radical chemistry

  首次报道了从2-硝基环己酮缩醛开始制备2-硝基-2-环己烯酮缩醛。这种化合物以及3-硝基-2-环己烯酮缩醛，其合成已被我们较早报道，它与多种亲核试剂反应形成高度官能化的中间体。其中之一，即。使用自由基化学将其转化为双环α-亚甲基-γ-内酯。