meso-2,6-Diamino-pimelinsaeure-dimethylester | 142632-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-2,6-Diamino-pimelinsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl (2S,6R)-2,6-diaminoheptanedioate
• CAS: 142632-77-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: UJSUWCBMTJCQAX-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,6-Diamino-pimelinsaeure-dimethylester 在 亚硝基硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-6-hydrazinocarbonyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  van Heijenoort,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2743 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate 在 盐酸 作用下， 生成 meso-2,6-Diamino-pimelinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  A concise, stereoselective synthesis of meso-2,6-diaminopimelic acid (DAP)

  摘要：

  The preparation of meso-2,6-diaminopimelic acid 1 is described. The key step in the synthesis is Suzuki coupling of the novel organoboron homoalanine equivalent 3 with methyl (2Z)-3-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-propenoate 5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01150-9

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Takahiro GOTO、Kazuya KAWASE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.46.674

  日期：——

  The hetero Diels-Alder adducts 6a-d derived from azodibenzoyl and cyclic dienes were oxidized by ruthenium tetroxide and transformed into meso-diaminodicarboxylic acids 12a-d via the new cyclic hydrazoacetic acids 9a-d.

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。
• Bricas,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1813 - 1818
  作者：Bricas,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Heijenoort,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2743 - 2747
  作者：van Heijenoort,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A concise, stereoselective synthesis of meso-2,6-diaminopimelic acid (DAP)
  作者：Philip N Collier、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01150-9

  日期：2001.8

  The preparation of meso-2,6-diaminopimelic acid 1 is described. The key step in the synthesis is Suzuki coupling of the novel organoboron homoalanine equivalent 3 with methyl (2Z)-3-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-propenoate 5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.