methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate | 1143505-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15R)-14-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1143505-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: MMHFEYHDUYNEDJ-KSPRCXDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  469.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (4R,6aS,7R,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-4,9,11b-trimethyl-7-((3-phenylthioureido)methyl)tetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232

文献信息

• Stereoselective synthesis of bioactive isosteviol derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Ya Wu、Jing-Hua Yang、Gui-Fu Dai、Cong-Jun Liu、Guo-Qiang Tian、Wen-Yan Ma、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.017

  日期：2009.2

  Considerable interest has been attracted in isosteviol and its derivatives because of their large variety of pharmacological activities. In this project, a series of novel compounds containing hydroxyl, hydroxymethyl group and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors, aimed at clarifying the structure-activity correlation. The results indicated that these isosteviol derivatives were capable of inhibiting in vitro alpha-glucosidase with moderate to good activities. Among them, indole derivative 15b exhibited the highest activities and thus may be exploitable as a lead compound for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. (c) 2009 Published by Elsevier Ltd.