methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate | 1143505-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15R)-14-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1143505-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: MMHFEYHDUYNEDJ-KSPRCXDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  469.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (4R,6aS,7R,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-4,9,11b-trimethyl-7-((3-phenylthioureido)methyl)tetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232

文献信息

• Stereoselective synthesis of bioactive isosteviol derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Ya Wu、Jing-Hua Yang、Gui-Fu Dai、Cong-Jun Liu、Guo-Qiang Tian、Wen-Yan Ma、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.017

  日期：2009.2

  Considerable interest has been attracted in isosteviol and its derivatives because of their large variety of pharmacological activities. In this project, a series of novel compounds containing hydroxyl, hydroxymethyl group and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure were synthesized and evaluated as alpha-glucosidase inhibitors, aimed at clarifying the structure-activity correlation. The results indicated that these isosteviol derivatives were capable of inhibiting in vitro alpha-glucosidase with moderate to good activities. Among them, indole derivative 15b exhibited the highest activities and thus may be exploitable as a lead compound for the development of potent alpha-glucosidase inhibitors. (c) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and Biological Application of Isosteviol-Based 1,3-Aminoalcohols
  作者：Dániel Ozsvár、Viktória Nagy、István Zupkó、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/ijms222011232

  日期：——

  3-aminoalcohol derivatives were stereoselectively synthesised. The acid-catalysed hydrolysis and rearrangement of natural stevioside gave isosteviol, which was transformed to the key intermediate methyl ester. In the next step, Mannich condensation of diterpenoid ketone, paraformaldehyde, and secondary amines resulted in the formation of 1,3-aminoketones with different stereoselectivities. During the

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1