(R)-α-(cyclopentyl-1-ene)-α-hydroxyl-α-phenylacetic acid | 185030-09-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-(cyclopentyl-1-ene)-α-hydroxyl-α-phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-2-(cyclopent-1-enyl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid；(R)-α-phenyl-α-cyclopentenyl-α-hydroxyacetic acid；(2R)-2-(1-cyclopenten-1-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid；(S)-cyclopent-1-enyl-hydroxyphenylacetic acid；(2R)-2-(cyclopenten-1-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 185030-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ATRKPHAUYCRSSD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(cyclopentyl-1-ene)-α-hydroxyl-α-phenylacetic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 格隆溴铵杂质
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-α-(cyclopentyl-1-ene)-α-hydroxyl-α-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340

文献信息

• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。
• Guanidine-containing compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090069335A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-3 , R 5-7 , a, X, Y, Y′, Y″, and Z are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物或其药用盐，其中R1-3、R5-7、a、X、Y、Y'、Y"和Z如规范中所定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘的方法。
• AMIDINE-CONTAINING COMPOUNDS USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090170870A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1-3 , R 5 , R 7 , a, b, Q, X, X′, X″, Y, Z, and Ar are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1-3、R5、R7、a、b、Q、X、X′、X″、Y、Z和Ar如规范中所定义。这些化合物是肌肉胆碱受体拮抗剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗肺部疾病（如慢性阻塞性肺疾病和哮喘）等方法。
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。
• Liu, Yu-Min; Liu, He; Zhong, Bo-Hua, Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 335 - 337
  作者：Liu, Yu-Min、Liu, He、Zhong, Bo-Hua、Liu, Ke-Liang

  DOI：——

  日期：——