betulinic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside | 75365-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulinic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: lup-20(29)-en-28-oic-3-O-α-L-rhamnopyranoside；α-L-rhamnopyranosyl-3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid；3-O-α-L-rhamnopyranosyl betulinic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 75365-42-3
• 化学式: C₃₆H₅₈O₇
• 分子量: 602.852
• InChiKey: UFFWMRKBJCVANC-SYTCHFFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  686.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulinic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  α-l-rhamnopyranosyl-3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid from the stem of Dillenia pentagyna

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 betulinic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents

  摘要：

  The weak hydrosolubility of betulinic acid (3) hampers the clinical development of this natural anticancer agent. In order to circumvent this problem and to enhance the pharmacological properties of betulinic acid (3) and the lupane-type triterpenes lupeol (1), betulin (2), and methyl betulinate (7), glycosides (beta-D-glucosides, alpha-L-rhamnosides, and alpha-D-arabinosides) were synthesized and in vitro tested for cytotoxicity against three cancerous (A-549, DLD-1, and B16-F1) and one healthy (WS1) cell lines. The addition of a sugar moiety at the C-3 or C-28 position of betulin (2) resulted in a loss of cytotoxicity. In contrast, the 3-O-beta-D-glucosidation of lupeol (1) improved the activity by 7- to 12-fold (IC50 14-15.0 mu M). Moreover, the results showed that cancer cell lines are 8- to 12-fold more sensitive to the 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside derivative of betulinic acid (IC50 2.6-3.9 mu M, 22) than the healthy cells (IC50 31 mu M). Thus, this study indicates that 3-O-glycosides of lupane-type triterpenoids represent an interesting class of potent in vitro cytotoxic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.075

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.033

  日期：2007.9

  triterpenes betulin (1) and betulinic acid (2), respectively. The medical uses of betulinic acid (2) and its derivatives are limited because of their poor hydrosolubility and pharmacokinetics properties. In order to overcome this major problem, we synthesized and studied the in vitro anticancer activity of a series of 3beta-O-monodesmosidic saponins derived from betulin (14-16), betulinic acid (20-22)

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了
• Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins
  作者：Balla Sylla、Serge Lavoie、Jean Legault、Charles Gauthier、André Pichette

  DOI：10.1039/c9ra09389c

  日期：——

  Betulinic acid and ursolic acid are ubiquitous, naturally-occurring triterpenoids exhibiting various pharmacological activities including cytotoxic and anti-inflammatory activities. However, these triterpenoids display unfavorable pharmacokinetic properties as well as low aqueous solubility. It has been shown that the presence of α-L-rhamnose moieties positively modulates the anticancer activity of secondary

  白桦脂酸和熊果酸是普遍存在的天然存在的三萜类化合物，具有多种药理活性，包括细胞毒性和抗炎活性。然而，这些三萜类化合物表现出不利的药代动力学特性以及低水溶性。已经表明，α -L-鼠李糖部分的存在正向调节次级代谢物的抗癌活性。在此我们报告合成和体外评价一系列含鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷的细胞毒和抗炎活性。依靠施密特的正反程序，单鼠李糖苷、(1→4)-连接的二鼠李糖苷以及支链三鼠李糖苷和四鼠李糖苷在立体选择性完全控制的情况下以高产率合成。具有 3- O -α- L -rhamnopyranosyl-(1→4)-α- L的桦木酸皂苷- 吡喃鼠李糖残基被发现是一种对人结直肠腺癌细胞有效的细胞毒剂，不会损害健康细胞（选择性比 > 20），而含有鼠李糖的熊果酸皂苷可有效抑制 LPS 刺激的巨噬细胞诱导的 NO 过量产生。我们的研究结果表明，含有鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷代表了有前景的治疗剂。
• A saponin from Asparagus gonocladus
  作者：Dilip Mandloi、P.G. Sant

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98555-8

  日期：1981.1
• BETULINIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROECTODERMAL TUMORS
  申请人：Deutsches KrebsforschungszentrumStiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1124842A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• US6369109B1
  申请人：——

  公开号：US6369109B1

  公开（公告）日：2002-04-09