betulinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulinic acid
• 英文别名: Betulinsaeure；(1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: QGJZLNKBHJESQX-UOTMTCHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Betulinsaeuremethylester	——	C31H50O3	470.736

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulinic acid 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环三萜二聚体作为HCV进入抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过CuAAC反应设计并合成了一系列带有不同骨架的三萜二聚体。通过HCVpp和VSVpp进入试验评估了它们的抗HCV进入活性。研究发现棘皮囊藻酸（EA）及其二聚体对于维持抗HCV进入活性仍然是必需的，而用其他三萜替代EA可能会大大降低其抗病毒活性。使用带有哌嗪基团的连接基，化合物14在2.87 nmol / L下的IC 50效力大大提高。另外，消除了所有这些化合物的不希望的溶血作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700272

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BETULINIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE BÉTULINIQUE
  申请人：STORA ENSO OYJ

  公开号：WO2013038314A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates a method for preparation of betulonic acid or betulinic acid from betulin wherein the method comprises a stage for oxidizing betulin to betulonic aldehyde and/or betulinic aldehyde with Pd(ll)-catalyst catalyzed oxidation process in the presence of dioxygen.

  该发明涉及一种从白桦醇制备白桦酸或白桦酸的方法，其中该方法包括在存在二氧化碳的情况下，通过Pd(ll)催化氧化过程将白桦醇氧化为白桦醛和/或白桦醛的阶段。
• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。
• A new reagent for the methylation of carboxyl groups
  作者：Bina S Siddiqui、Firdous、Sabira Begum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01888-3

  日期：2001.12

  A new reagent for the preparation of methyl esters of carboxylic acids is described. The reaction involves treatment of acids with methanesulfonyl chloride in pyridine at 0°C.

  描述了一种用于制备羧酸甲酯的新试剂。该反应包括在0℃用吡啶中的甲磺酰氯处理酸。