betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside | 475291-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: lup-20(29)-en-28-oic-3-O-β-D-glucopyranoside；3β-(β-D-glucopyranosyloxy)lup-20(29)-en-28-oate；betulinic acid 3-O-β-D-glucoside；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 475291-14-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: KYLRIJXQHYZEKW-XGUXKNSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  719.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pavophylline, a new saponin from the stem of Pavonia zeylanica

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87047-6
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 四氢吡咯 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS

  摘要：

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、CH2OH、COOCH3和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为CH3；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为CH2OH；其中R1为β-D-木糖苷且R2为CH2OH；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COOCH3；其中R1为H且R2为CH3；其中R1为H且R2为CH2OH；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COOCH3，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20080167254A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.033

  日期：2007.9

  triterpenes betulin (1) and betulinic acid (2), respectively. The medical uses of betulinic acid (2) and its derivatives are limited because of their poor hydrosolubility and pharmacokinetics properties. In order to overcome this major problem, we synthesized and studied the in vitro anticancer activity of a series of 3beta-O-monodesmosidic saponins derived from betulin (14-16), betulinic acid (20-22)

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了
• A New Potent Inhibitor against α-Glucosidase Based on an In Vitro Enzymatic Synthesis Approach
  作者：Huanyu Zhang、Xiance Che、Hongyan Jing、Yaowu Su、Wenqi Yang、Rubing Wang、Guoqi Zhang、Jie Meng、Wei Yuan、Juan Wang、Wenyuan Gao

  DOI：10.3390/molecules29040878

  日期：——

  Inhibiting the activity of intestinal α-glucosidase is considered an effective approach for treating type II diabetes mellitus (T2DM). In this study, we employed an in vitro enzymatic synthesis approach to synthesize four derivatives of natural products (NPs) for the discovery of therapeutic drugs for T2DM. Network pharmacology analysis revealed that the betulinic acid derivative P3 exerted its effects

  抑制肠道α-葡萄糖苷酶活性被认为是治疗II型糖尿病（T2DM）的有效方法。在这项研究中，我们采用体外酶促合成方法合成了四种天然产物（NP）衍生物，用于发现 T2DM 治疗药物。网络药理学分析表明，桦木酸衍生物P3通过多靶点发挥治疗T2DM的作用。神经活性配体-受体相互作用和钙信号通路被确定为参与化合物 P3 对 T2DM 治疗作用的关键信号通路。分子对接、分子动力学（MD）模拟和结合自由能计算结果表明，与阿卡波糖相比，化合物P3与α-葡萄糖苷酶表现出更稳定的结合相互作用和更低的结合能（-41.237 kcal/mol）。此外，化合物P3在各种药代动力学预测模型中表现出优异的特性。因此，P3有望作为T2DM药物开发的先导化合物，值得进一步探索。最后，我们进行定点诱变，实现了桦木酸衍生物的靶向合成。这项工作展示了从通过体外酶促合成技术合成的纳米粒子衍生物中发现新型抗高血糖药物的实用策略，为化合
• Synthesis of Glycosides of Lupane-Type Triterpene Acids
  作者：N. F. Samoshina、M. V. Denisenko、V. A. Denisenko、N. I. Uvarova

  DOI：10.1023/b:conc.0000018113.79735.34

  日期：2003.11

  A preparative synthesis of glucosides of the lupane-type triterpene acids betulinic, dihydrobetulinic, betulonic, dihydrobetulonic. and 3,20-dioxo-30-norlupan-28-oic was proposed. Glycosylation of 3-hydroxyacids by alpha-acetohronioglucose (ABG) with Ag2O was performed in pyridine (Py) to form glycosides at C-28, repeated glycosylation of which by these same reagents but in CH2Cl2 generated a glycoside bond at C-3 to form bisglucosides 28- Glucosides of ketoacids were formed in high yields in both Py and CH2Cl2.
• Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents
  作者：Charles Gauthier、Jean Legault、Maxime Lebrun、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.075

  日期：2006.10

  The weak hydrosolubility of betulinic acid (3) hampers the clinical development of this natural anticancer agent. In order to circumvent this problem and to enhance the pharmacological properties of betulinic acid (3) and the lupane-type triterpenes lupeol (1), betulin (2), and methyl betulinate (7), glycosides (beta-D-glucosides, alpha-L-rhamnosides, and alpha-D-arabinosides) were synthesized and in vitro tested for cytotoxicity against three cancerous (A-549, DLD-1, and B16-F1) and one healthy (WS1) cell lines. The addition of a sugar moiety at the C-3 or C-28 position of betulin (2) resulted in a loss of cytotoxicity. In contrast, the 3-O-beta-D-glucosidation of lupeol (1) improved the activity by 7- to 12-fold (IC50 14-15.0 mu M). Moreover, the results showed that cancer cell lines are 8- to 12-fold more sensitive to the 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside derivative of betulinic acid (IC50 2.6-3.9 mu M, 22) than the healthy cells (IC50 31 mu M). Thus, this study indicates that 3-O-glycosides of lupane-type triterpenoids represent an interesting class of potent in vitro cytotoxic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pavophylline, a new saponin from the stem of Pavonia zeylanica
  作者：K.P. Tiwari、P.K. Minocha

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87047-6

  日期：1980.1