(S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one | 94597-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (R)-(-)-4-Isopropenyl-2-cyclohexen-1-one；(-)-dehydrocryptone；(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 94597-61-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HAOWMOLNSDGCGZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (7R,8S)-8-Isopropenyl-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the amphilectane diterpenes: the use of nitriles as terminators of carbocation-olefin cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the amphilectane diterpenes: the use of nitriles as terminators of carbocation-olefin cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a015

文献信息

• Total Synthesis of Isorosthin L and Isoadenolin I
  作者：Junli Ao、Chao Sun、Bolin Chen、Na Yu、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.202114489

  日期：2022.3

  Concise total syntheses of isorosthin L and isoadenolin I are described. This work highlights a convergent building-block-welding strategy for quick construction of an advanced intermediate bearing a quaternary center present in ent-kaurane diterpenoids from two readily available building blocks.

  描述了异红素 L 和异腺素 I 的简明全合成。这项工作强调了一种收敛的积木焊接策略，用于从两个现成的积木快速构建高级中间轴承，该四元中心存在于ent -kaurane 二萜类化合物中。
• Further study on synthesis of the cyclobakuchiols
  作者：Hidehisa Kawashima、Masahiro Sakai、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.092

  日期：2015.4

  product afforded the 4-(CH2C(Me))-substituted 2-cyclohexenone. BF3·OEt2-assisted 1,4-addition of the enone with (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2 furnished the ketone, which is the key intermediate for the synthesis of cyclobakuchiols A and C. Second, the allylic picolinate with CMe2(OTES) and 4-MeOC6H4 groups at 3 and 4 positions of the cyclohexane ring was synthesized through 1,4-addition of (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2

  描述了两个结果。首先，将奎宁酸转化为2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯。Ni催化的CH 2 C（Me）MgBr / ZnCl 2 / TMEDA的单乙酸酯的烯丙基取代，然后氧化所得的S N 2型产物，得到4-（CH 2 C（Me））-取代的2-环己烯酮。BF 3 ·OET 2 -assisted 1,4-加成烯酮与（4-MeOC 6 H ^ 4）2的Cu（MgBr）·MgBr 2提供的酮，这是cyclobakuchiols A和C的合成中的关键中间体第二，具有CMe 2（OTES）和4-MeOC 6的烯丙基吡啶甲酸通过将（4-MeOC 6 H 4）2 Cu（MgBr）·MgBr 2加到4-（CMe 2（OTES））-2-中，将1,4-加成合成在环己烷环的3和4位上的H 4基团。环己烯酮。将该吡啶甲酸酯进行烯丙基取代，然后脱保护，得到环爆酚C。此外，将环爆酚C的甲基醚转化为环爆酚A。
• Efficient and Convenient Syntheses of (<i>R</i>)-(-)-Cryptone and (<i>S</i>)-(-)-4-Isopropenyl-2-cyclohexen-1-one
  作者：Michiharu Kato、Masataka Watanabe、Youichi Tooyama、Bernhart Vogler、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1992-26297

  日期：——

  Starting with (+)-nopinone (3); (R)-(-)-Cryptone (1) and (S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (2) were synthesized in five steps and 42% overall yield, and four steps and 49% overall yield, respectively.

  从 (+)-nopinone (3) 开始，分别用五个步骤合成了 (R)-(-)-Cryptone (1) 和 (S)-(-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (2)，总产率分别为 42%和 49%。
• A Formal Enantiospecific Synthesis of 7,20-Diisocyanoadociane
  作者：Philipp C. Roosen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201603581

  日期：2016.6.13

  chair cyclohexanes. We report a highly stereocontrolled synthesis of a late‐stage intermediate, the “Corey dione”, from which DICA has been made previously. This formal synthesis features a rapid buildup of much of the complexity of the target through a sequence of enone tandem vicinal difunctionalization, Friedel–Crafts cyclodehydration, and sequential stereocontrolled reductions. Most importantly,

  7,20-Diisocyanoadociane（DICA）是一种强效的抗疟异氰酸酯，具有引人入胜的四环结构，该结构由稠合的椅子环己烷组成。我们报道了后期中间体“ Corey dione”的高度立体控制合成，以前是从该中间体制得的。这种正式的合成过程通过一系列串联的双邻位双邻位双官能化，Friedel-Crafts环脱水和顺序立体控制的还原反应，使目标的大部分复杂性迅速建立。最重要的是，这项成功建立了我们先前开发的异氰基萜烯家族通用合成方法的广泛可行性，并为DICA及其相关天然产物的直接合成提供了蓝图。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCI INC

  公开号：WO2021150885A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  This disclosure provides 8,9-dihydrocannabinoid derivatives, deuterated cannabinoid derivatives, and tritiated cannabinoid derivatives. The disclosure also provides compositions, methods of use, and processes of preparation of the foregoing derivatives.

  本披露提供8,9-二氢大麻素衍生物，氘代大麻素衍生物和氚代大麻素衍生物。本披露还提供上述衍生物的组合物、使用方法和制备过程。