2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-1-heptanol | 692752-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-1-heptanol
• 英文别名: Erythro-1-(4-nitrophenyl)-2-nitro-heptan-1-ol；1-(4-Nitrophenyl)2-nitro-heptan-1-ol；2-nitro-1-(4-nitrophenyl)heptan-1-ol
• CAS: 692752-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RLXYPVFNCWLBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 对硝基苯甲醛 生成 2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Dichloroisopropoxytitanium nitronates as reagents for stereoselective Henry reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a001

文献信息

• Selective Nitroaldol Condensations over Heterogeneous Catalysts in the Presence of Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Roberto Ballini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1021/jo801650p

  日期：2008.11.7

  catalysts based on Al2O3, supercritical carbon dioxide not only acts as a good solvent for the reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-nitroalkanes but, most importantly, it also allows the selectivity to be tuned between the competitive formation of beta-nitroalcohols and nitroalkenes (from the Henry reaction and the nitroaldol condensation, respectively). In particular, when the pressure

  在40-60摄氏度下，在基于Al2O3的非均相催化剂存在下，超临界二氧化碳不仅充当芳族和脂肪醛与1-硝基烷烃反应的良好溶剂，而且最重要的是，它还允许对在竞争形成β-硝基醇和硝基烯烃之间进行调节（分别来自亨利反应和硝基醛缩合）。特别地，当超临界相的压力（和密度）从80 bar增加到140 bar时，硝基烯烃的选择性平均从大约60％增加到> 90％。实验表明，在相同的压力范围内，反应物醛的浓度曲线急剧增加。相比之下，在无溶剂条件下，反应通常以更高的转化率进行，
• Method of preparing stereospecific nitroaldols
  申请人：Northwestern University

  公开号：US04933505A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A method of controlling the diastereoselectivity of the nitroaldol reaction by the use of titanium, zirconium and aluminum based Lewis acids is disclosed. In a preferred embodiment, the reaction of lithium nitronate anion with aldehydes in THF/CH.sub.2 Cl.sub.2 at reduced temperature in the presence of isopropoxy titanium trichloride (TiCl.sub.3 (OPr.sup.i)) yields nitro alcohols enriched in the erythro diastereomer. Erythro-threo ratios of 11.2:1-3.4:1 for aromatic aldehydes and 3.8:1-1:1 for aliphatic aldehydes are typically obtained.

  本发明揭示了一种通过使用基于钛、锆和铝的路易斯酸来控制硝基醇醛反应的对映选择性的方法。在一种优选实施例中，利用异丙氧基三氯化钛（TiCl3(OPri.i)）在THF/CH2Cl2中，在降温条件下，将硝酸锂阴离子与醛反应，可以得到富含erythro对映体的硝基醇。对于芳香醛，通常可以获得11.2:1-3.4:1的erythro-threo比率，而对于脂肪族醛，则通常可以获得3.8:1-1:1的比率。
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4933505A
  申请人：——

  公开号：US4933505A

  公开（公告）日：1990-06-12