N-benzyl-1-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanimine | 1361023-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzyl-1-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanimine
• CAS: 1361023-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: FTBCFIXNQLPEHX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-紫苏醛
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines

  摘要：

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06921k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 、 苄胺 在 Milstein's PNN catalyst 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-1-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines

  摘要：

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06921k

文献信息

• The Development of Tyrosyl-DNA Phosphodyesterase 1 (TDP1) Inhibitors Based on the Amines Combining Aromatic/Heteroaromatic and Monoterpenoid Moieties
  作者：Evgenii Mozhaitsev、Evgenii Suslov、Yuliya Demidova、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Alexandra Zakharenko、Inna Vasil'eva、Maksim Kupryushkin、Arina Chepanova、Daniel Moscoh Ayine-Tora、Jóhannes Reynisson、Nariman Salakhutdinov、Olga Lavrik

  DOI：10.2174/1570180816666181220121042

  日期：2019.4.15

  Inhibition of the DNA repair enzyme, tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1), may increase the efficacy of cancer drugs that cause damage to tumor cell DNA. Among the known TDP1 inhibitors, there are compounds containing moieties of natural substances, e.g., monoterpenoids. In this work, we synthesized several compounds containing aromatic/ heteroaromatic amines and monoterpenoid groups and assessed their TDP1 inhibition potential.

  Structures of all the synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR as well as HRMS. The TDP1 inhibitory activity of the amines was determined by real-time fluorescence oligonucleotide biosensor.

  The synthesized secondary amines had TDP1 inhibitory activity IC50 in the range of 0.79-9.2 µM. The highest activity was found for (–)-myrtenal derivatives containing p-bromoaniline or m-(trifluoromethyl)aniline residue.

  We synthesized 22 secondary amines; of these, 17 amines are novel chemical structures. Many of the amines inhibit TDP1 activity in the low micromolar range. Therefore, these compounds are promising for further study of their antiproliferative activity in conjunction with DNA damaging drugs.

  背景：抑制DNA修复酶酪基-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）可能增加对导致肿瘤细胞DNA损伤的抗癌药物的疗效。在已知的TDP1抑制剂中，有含有天然物质部分的化合物，例如单萜类化合物。在这项工作中，我们合成了几种含有芳香/杂芳胺和单萜类基团的化合物，并评估了它们对TDP1的抑制潜力。 方法：所有合成化合物的结构均通过1H和13C核磁共振以及高分辨质谱确认。芳胺的TDP1抑制活性是通过实时荧光寡核苷酸生物传感器确定的。 结果：合成的二级胺的TDP1抑制活性IC50在0.79-9.2 µM范围内。发现（-）-没药醛衍生物中含有对溴苯胺或m-(三氟甲基)苯胺残基的最高活性。 结论：我们合成了22种二级胺；其中，17种是新颖的化学结构。许多胺在低微摄米范围内抑制TDP1活性。因此，这些化合物在与DNA损伤药物联合研究其抗增殖活性方面具有潜力。
• α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines
  作者：Jared W. Rigoli、Sara A. Moyer、Simon D. Pearce、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c2ob06921k

  日期：——

  A convenient synthesis of α,β-unsaturated imines requiring only an allylic alcohol, an amine and a Ru catalyst has been developed. The use of large excesses of oxidant and the purification of sensitive intermediates can be avoided.

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。