(1S,2S,5S)-(+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxaldehyde | 128301-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S)-(+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde；6,6-dimethylbicyclo[3.3.1]heptane-2-carbaldehyde；(1S,2S,5S)-(-)-myrtanal；(1S,2S,5S)-myrtanal；cis-dihydromyrtenal；(+)-trans myrtanal；(1alpha,2beta,5alpha)-6,6-Dimethylbicyclo(3.1.1)heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 128301-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OOCLVMCVOWKECB-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-(+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((1S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下弱阻醛的轻度和选择性单碳同系合成的新合成技术。

  摘要：

  在CP分子的全合成过程中，发现了一种选择性，温和且高效的方法，可在酸和碱不稳定的基团，迈克尔受体甚至其他羰基化合物的存在下完成位阻醛的一碳同系化基团，例如反应性和差向异构的酮。机理研究表明，中性试剂可将氰醇快速分解为酮。

  DOI：

  10.1021/ol000102u
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper diacetate 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,5S)-(+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （BDP）CuH：一种用于非手性偶联物还原的“热” Stryker试剂。

  摘要：

  基于二齿非手性双膦，开发了配体修饰的经济型Stryker试剂（SR）。原位生成的“（BDP）CuH”可平滑地实现多种不饱和底物的共轭还原，包括那些通常对SR不反应的底物。可以使用通常在1000-10000：1量级的底物与配体的比率，以产生高产率的产物。

  DOI：

  10.1021/ol702689v

文献信息

• [EN] ALIPHATIC PROLINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE ALIPHATIQUE
  申请人：INCEPTION 4 INC

  公开号：WO2017222917A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is directed to novel aliphatic prolinamide derivatives of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of age-related macular degeneration (AMD) and related diseases of the eye. These diseases include dry-AMD, wet-AMD, geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells. The invention disclosed herein is further directed to methods of prevention, slowing the progress of, and treatment of dry-AMD, wet-AMD, and geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells, comprising: administration of a therapeutically effective amount of compound of the invention. The compounds of the invention are inhibitors of HTRAl. Thus, the compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of a wide range of diseases mediated (in whole or in part) by HTRAl. The compounds of the invention are also useful for inhibiting HTRAl protease activity in an eye or locus of an arthritis or related condition.

  这项发明涉及一种新型的脂肪族脯氨酰胺衍生物，其化学式为I，并且包括药学上可接受的盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前药，用于预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）与眼睛相关的年龄相关性黄斑变性（AMD）及相关眼部疾病。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRAl的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRAl介导的疾病中具有用途。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位的HTRAl蛋白酶活性。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Highly efficient and practical aerobic oxidation of alcohols by inorganic-ligand supported copper catalysis
  作者：Zheyu Wei、Shi Ru、Qixin Zhao、Han Yu、Gang Zhang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc01248f

  日期：——

  The oxidation of alcohols to aldehydes or ketones is a highly relevant conversion for the pharmaceutical and fine-chemical industries, and for biomass conversion, and is commonly performed using stoichiometric amounts of highly hazardous oxidants. The aerobic oxidation of alcohols with transition metal complex catalysts previously required complicated organic ligands and/or nitroxyl radicals as co-catalysts

  醇氧化为醛或酮对于制药和精细化学工业以及生物质转化而言是高度相关的转化，并且通常使用化学计量的高度危险的氧化剂进行。先前使用过渡金属络合物催化剂对醇进行好氧氧化需要复杂的有机配体和/或硝酰基自由基作为助催化剂。在这里，我们报告了一种高效且环保的方法，可使用无机配体负载的铜催化剂1（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（OH）6 ]和O 2（1 atm ）来促进醇的需氧氧化）作为唯一的氧化剂。催化剂1它是由廉价且普遍使用的（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和CuSO 4直接合成的，CuSO 4由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Cu II核构建而成，并由六个Mo VI O 6无机支架支撑。铜催化剂1在醇的催化氧化中对多种底物表现出优异的选择性和活性，并且可以避免使用有毒的氧化剂，硝酰基自由基以及潜在的对空气/湿气敏感的复杂的有机配体，而这些配体是不可商购的。由于其坚固的无机骨
• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Novel base-induced isomerization of unsaturated alcohols to aldehydes
  作者：H. M. R. Hoffmann、Andreas Köver、Detlef Pauluth

  DOI：10.1039/c39850000812

  日期：——

  A number of allylic and other unsaturated alcohols have been converted into aldehydes by treatment with N-lithioethylenediamine in ethylenediamine (LEDA–EDA) and also with lithium 3-aminopropanamide in 3-amino-propanamine (LAPA–APA).

  通过使用乙二胺中的N-硫代乙二胺（LEDA-EDA）和3-氨基丙胺中的3-氨基丙酰胺锂（LAPA-APA）处理，许多烯丙基和其他不饱和醇已转化为醛。