1-(4-bromophenyl)-2,2-diethoxyethanone | 1380345-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-diethoxyethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one；1-(4-Bromophenyl)-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 1380345-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GAVRLKFTIDPQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2-diethoxyethanone 在 oxone 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-3-hydrazinyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  4-{3-[(吡啶-4-基甲基)氨基]-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪-6-基}苯酚：一种改进的抗癌剂肝细胞癌和选择性 MDR1/MRP 调节剂

  摘要：

  肝细胞癌是最常见的原发性肝癌类型。然而，多药耐药性（MDR）是癌细胞有效化疗的主要障碍。本报告记录了一系列新型三唑并三嗪的合理设计、合成和生物学评价，这些三唑并三嗪被 CH 2 NH 连接的吡啶取代，用作 c-Met/MDR 双重抑制剂。在 MTT 测定中，化合物12g对 HepG2 细胞的 IC 50为 3.06 μM，显示出比克唑替尼 (IC 50 = 5.15 μM) 更强的效力。此外， 12g以低微摩尔水平抑制 c-Met 激酶 (IC 50 = 0.052 μM)。 12g分别从较低浓度 3 和 0.3 µM 开始，显着抑制癌性 HepG2 和 BxPC3 细胞中的 P-gp 和 MRP1/2 外排泵。 12g在非癌性 H69 胆管细胞中的浓度分别高达 30 和 60 µM 时，不会抑制 MDR1 和 MRP1/2。目前的结果强调，癌细胞比正常细胞更容易受到12g的影响，其中抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.202300704
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以2.36 g的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,2-diethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  连续流动是一种使能技术：快速通用地进入功能化乙二醛衍生物

  摘要：

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob00288k

文献信息

• Discovery of 6-(difluoro(6-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4]triazin-3-yl)methyl)quinoline as a highly potent and selective c-Met inhibitor
  作者：Zhengsheng Zhan、Xia Peng、Qiufeng Liu、Fang Chen、Yinchun Ji、Shanyan Yao、Yong Xi、Yipeng Lin、Tiantian Chen、Yechun Xu、Jing Ai、Meiyu Geng、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.076

  日期：2016.6

  c-Met/HGF overexpression has been detected in many human malignancies including tumors which are resistant to anticancer therapy. Disrupting the aberrant c-Met/HGF axis has enjoyed significant progress in both preclinical and clinical antitumor campaign. To eliminate the OCH2-related metabolic deficiency of our previously reported triazolotriazine 2, we synthesized a series of CH2-/CF2-linked triazolotriazines

  在许多人类恶性肿瘤（包括对抗癌治疗有抵抗力的肿瘤）中已经检测到c-Met / HGF的过度表达。在临床前和临床抗肿瘤运动中，破坏异常的c-Met / HGF轴都取得了重大进展。为了消除OCH 2我们以前报道triazolotriazine的-相关代谢不足2，合成了一系列的CH 2 - / CF 2 -连接triazolotriazines并评估他们的c-Met活动，导致高度有效的化合物23与IC 50c-Met中0.24 nM的酶活性和EBC-1癌细胞系中0.85 nM的细胞活性值以及EBC-1异种移植小鼠模型在口服剂量为25 mg / kg时肿瘤完全消退。基于其强大的抗增殖活性和良好的药代动力学特性，已选择23种药物作为临床前研究的候选药物。
• One-pot synthesis of α-ketoacetals from aryl methyl ketones in the presence of selenous acid catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Icydora Kharkongor、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.087

  日期：2015.7

  A simple and efficient one-pot preparation of α-ketoacetals from substituted acetophenones and triethylorthoformate in the presence of H2SeO3 and BF3·Et2O as catalyst has been developed. The desired products are obtained in good yields by a simple protocol involving neat and mild reaction conditions. The present methodology provides an attractive alternative method for the preparation of α-ketoacetal

  开发了一种简单有效的一锅法，在H 2 SeO 3和BF 3 ·Et 2 O作为催化剂的情况下，由取代的苯乙酮和原甲酸三乙酯制备α-酮缩醛。通过涉及纯净的和温和的反应条件的简单方案以高收率获得所需产物。本方法提供了制备α-酮缩醛衍生物的有吸引力的替代方法。
• Synergistic Catalysis of Se and Cu for the Activation of <scp> <i>α</i> ‐H </scp> of Methyl Ketones with Molecular Oxygen/Alcohol to Produce <scp> <i>α</i> ‐Keto </scp> Acetals ^†
  作者：Chao Chen、Zhicheng Cao、Xu Zhang、Yiming Li、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000089

  日期：2020.10

  Selenium and copper synergistically catalyzed the oxidation/alkoxylation of methyl ketones to synthesize α‐keto acetals directly. Using O2 as oxidant and alcohol as solvent and alkoxylation reagent, the reaction is practical from industrial viewpoint. Mechanistic studies revealed that copper promoted the oxidation of organoselenium intermediates with O2 to allow the key rearrangement and selenoxide

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。
• Direct asymmetric reductive amination of α-keto acetals: a platform for synthesizing diverse α-functionalized amines
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Feifan Yang、Chenhan Wang、Xumu Zhang、Pauline Chiu、Qin Yin

  DOI：10.1039/d1cc06601c

  日期：——

  efficient and straightforward method to synthesize enantio-enriched N-unprotected α-amino acetals via ruthenium-catalyzed direct asymmetric reductive amination. The α-amino acetal products are versatile and valuable platform molecules that can be converted to the corresponding α-amino acids, amino alcohols, and other derivatives by convenient transformations.

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Duan Wenhu

  公开号：US20130324542A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其化学式为(I)或(II)，其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物，以及化合物的制备方法、包括治疗有效量的化合物的制药组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物的预防和/或治疗中的用途。