3,5-Dimethoxy-2-(3-methyl-1-phenylsulfanylbutyl)phenol | 167385-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-Dimethoxy-2-(3-methyl-1-phenylsulfanylbutyl)phenol
• CAS: 167385-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: CXVMPHVGTDPHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-2-(3-methyl-1-phenylsulfanylbutyl)phenol 、 亚甲基环己烷 在 lithium perchlorate 、 亚甲兰 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4R)-5,7-dimethoxy-4-(2-methylpropyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  亚甲基蓝介导的硫化物的光敏电化学氧化法合成色氨酸

  摘要：

  通过在中性条件下使用由100瓦聚光灯和亚甲基蓝作为敏化剂提供的可见光对硫化物进行光敏裂解生成邻醌甲基化物。氧化裂解的关键步骤是将一个电子从硫化物转移至电子激发的可见染料。生成的苯硫基自由基阳离子发生碎片化，生成相应的邻苯醌甲基化物，并被各种烯烃捕获，从而生成色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02048-6
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-Dimethoxy-2-(3-methyl-1-phenylsulfanylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物与烯烃的环加成反应电化学合成苯并二氢吡喃骨架

  摘要：

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。

  DOI：

  10.1039/p19960001435

文献信息

• Intermolecular cycloaddition reaction of unactivated alkenes and o-quinone methides generated by electrochemical oxidation: a proposed biomimetic approach to the euglobal skeletons
  作者：Kazuhiro Chiba、Junko Sonoyama、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/c39950001381

  日期：——

  Electrochemical oxidation of o-[1-(phenylthio)alkyl]phenois in lithium perchlorate–nitroalkane gives corresponding o-quinone methides, which are trapped by unactivated alkenes to form chromanes including euglobal skeletons.

  在过氯酸锂-硝基烷体系中，邻-[1-（苯硫基）烷基]苯酚的电化学氧化可得到相应的邻醌甲叉中间体，这些中间体被非活化烯烃捕获，生成包括尤格醇骨架在内的菁环化合物。
• Electrochemical synthesis of chroman and euglobal skeletons via cycloaddition reaction of o-quinone methides and alkenes
  作者：Kazuhiro Chiba、Junko Sonoyama、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/p19960001435

  日期：——

  synthesized by the intermolecular cycloaddition reaction of terpenes and o-quinone methides generated in situ by electrochemical oxidation. In a two-phase reaction medium composed of hexane-lithium perchlorate/nitromethane, 2-[1-(propylsulfanyl)alkyl]phenols were selectively oxidized to give the corresponding unstable o-quinone methides. These intermediates were trapped in situ by unactivated alkenes or easily

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。
• Synthesis of chromans by photosensitized electrochemical oxidation of sulfides mediated by methylene blue
  作者：Kazuhiro Chiba、Yoshihiro Yamaguchi、Masahiro Tada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02048-6

  日期：1998.12

  o-Quinone methides were generated by a photosensitized cleavage of sulfides under neutral conditions using visible light provided by a 100 Watt spot light and methylene blue as a sensitizer. The key step in the oxidative cleavage is the transfer of one electron form the sulfide to the electronically excited visible dye. The resulting phenylthio radical cation undergoes frangmentation, and the correspondign

  通过在中性条件下使用由100瓦聚光灯和亚甲基蓝作为敏化剂提供的可见光对硫化物进行光敏裂解生成邻醌甲基化物。氧化裂解的关键步骤是将一个电子从硫化物转移至电子激发的可见染料。生成的苯硫基自由基阳离子发生碎片化，生成相应的邻苯醌甲基化物，并被各种烯烃捕获，从而生成色氨酸。