(1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride | 87682-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride
• 英文别名: (1S)-cis-myrtanyl chloride；(-)-cis-Myrtanyl chloride；cis-myrtanyl chloride；(-)(1S)-10-chloro-cis-pinane；(-)(1S)-10-Chlor-cis-pinan；(-)-(1S,2R,5S)-myrtanyl chloride；(1S,2R,5S)-2-(chloromethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 87682-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: VKENCIAQLUVEFI-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride 在 三氯化铝 、 水 、 溴化乙啶 、 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.83h， 生成 1-myrtanyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性二氯膦及其在氧化膦和氯化膦的合成中的用途。

  摘要：

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo961708s
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Alkylmetal asymmetric reduction. 13. A sterically crowded chiral organoaluminum compound as a reducing agent of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a018

文献信息

• Optically Active Organotin Compounds Derived from β-Pinene. The Quest for Chiral Polystannanes
  作者：Jens Beckmann、Andrew Duthie、Marian Grassmann、Annetta Semisch

  DOI：10.1021/om8000026

  日期：2008.4.1

  series of enantiomerically pure bis(myrtanyl)tin compounds, cis-Myr2SnX2 (1, X = Ph; 3, X = Cl; 5, X = H) and trans-Myr2SnX2 (2, X = Ph; 4, X = Cl; 6, X = H) were prepared starting from (–)-1S-β-pinene and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and in case of 3 and 4 also by X-ray crystallography. The reduction of 3 and 4 with Mg selectively produced pentastannane rings, cyclo-(cis-Myr2Sn)5

  一系列对映体纯的双（十四烷基）锡化合物，顺式-Myr 2 SnX 2（1，X = Ph; 3，X = Cl; 5，X = H）和反式-Myr 2 SnX 2（2，X = Ph;从（–）-1S-β-pine烯开始制备4，X = Cl；6，X = H），并通过多核NMR光谱进行表征，在3和4的情况下，也通过X射线晶体学进行表征。Mg选择性生成的戊环，环-（顺式）还原3和4-Myr 2 Sn）5（7）和环-（反式-Myr 2 Sn）5（8），而5和6的脱氢生成聚锡烷，聚（顺式-Myr 2 Sn）n（9）或聚（反式-Myr 2 Sn）n（10）和无法分离的低聚物。该pentastannane圈引起了UV吸收在λ最大分配给Sn-Sn键的σ→σ*跃迁的219和217 nm。由于增加的σ电子离域，聚苯乙烯9和10在λmax 416和417 nm处显示出红移的UV吸收。聚苯乙烯7和10的CD光谱在λmax
• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• Synthesis and structure of some cis-and trans-myrtanylstannanes
  作者：Jens Beckmann、Andrew Duthie、Marian Grassmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.013

  日期：2009.1

  Enantiomerically pure cis- and trans-myrtanylstannanes cis-MyrSnPh3 (1), trans-MyrSnPh3 (2), cis-MyrSnPh2Cl (3), trans-MyrSnPh2Cl (4), cis-MyrSnPhCl2 (5), trans-MyrSnPhCl2 (6), cis-MyrSnCl3 (7), trans-MyrSnCl3 (8) were synthesized and fully characterized by 1H, 13C and 119Sn NMR spectroscopy. The molecular structures of 1, 3, 6, 7, and [trans-MyrSn(OH)Cl2 · H2O]2 (8a) a hydrolysis product of 8, were

  对映体纯的顺式-和反式-扁桃烷锡烷基化物顺式-MyrSnPh 3（1），反式-MyrSnPh 3（2），顺式-MyrSnPh 2 Cl（3），反式-MyrSnPh 2 Cl（4），顺式-MyrSnPhCl 2（5），反式-MyrSnClCl 2（6），顺式-MyrSnCl 3（7），反式-MyrSnCl 3（8）已合成并通过1 H，13 C和119 Sn NMR光谱进行了全面表征。的分子结构1，3，6，7，和[反式-MyrSn（OH）氯2  ·H 2 O] 2（图8a）的水解产物8中，通过X-射线晶体学测定。
• Rock around the Ring: An Experimental and Theoretical Study of the Molecular Dynamics of Stannyltriphospholes with Chiral Tin Substituents
  作者：Martin Hofmann、Tim Clark、Frank W. Heinemann、Ulrich Zenneck

  DOI：10.1002/ejic.200701321

  日期：2008.5

  Grignard reagents prepared in situ leads to diphenyltin chlorides 7a–e, which contain chiral organyl substituents. The 2-bornyl derivative 7a forms a mixture of exo and endo isomers and the (–)-menthyl derivative 7b yields a mixture of epimers, whereas the cis- and trans-myrtanyl complexes 7c and 7d and the m-(2-bornyl-2-ene)phenyl species 7e form only one enantiomer as the tin atom is separated from the

  二苯基氯化锡与原位制备的对映纯格氏试剂反应生成二苯基氯化锡 7a-e，其中含有手性有机基取代基。2-冰片基衍生物 7a 形成外向异构体和内向异构体的混合物，(-)-薄荷基衍生物 7b 产生差向异构体的混合物，而顺式和反式肉豆蔻基复合物 7c 和 7d 以及间-(2-冰片基- 2-烯)苯基物种7e仅形成一种对映异构体，因为锡原子与下一个立体中心被亚甲基或间亚苯基分开。目标手性修饰的 1-(triorganylstannyl)-1,2,4-triphospholes 2a-e 可以从 7a-e 通过用盐 (3,5-di-tert-butyl-1,2,4 -triphospholyl) 钠 (Na5) 收率良好。至于 7c-e，配合物 2c-e 表现出与平面手性 1,2 结合的对映纯有机锡取代基，4-三磷酸部分形成非对映异构体。在绝对结构参数测定的帮助下，对 2a、b、d 和 7b、c 晶相的 X
• Bonnet, Bulletin de l'Institut du pin, 1938, p. 217,224, 231
  作者：Bonnet

  DOI：——

  日期：——