methyl 4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]butanoate | 42913-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]butanoate
• CAS: 42913-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: MBUKQPVDYQVJCI-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]butanoate 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{3-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]propyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的羧酸与1,2-二胺的直接缩合成苯并咪唑

  摘要：

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100064

文献信息

• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。