(+)-2,3-diphenyl-Pinazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-2,3-diphenyl-Pinazine
• 英文别名: (1R,9R)-10,10-dimethyl-4,5-diphenyl-3,6-diazatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: LFAGYCMWRSPZKK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 nickel(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 251.0h， 生成 (+)-2,3-diphenyl-Pinazine
  参考文献：
  名称：

  多功能手性1,2-二酮（+）2,3-PinDione的合成

  摘要：

  据报道制备了衍生自（-）-β-pine烯（即（+）-2,3-PinDione）的1,2-二酮。后者被证明是制备中手性喹喔啉（（-）-6,7-二甲基-PinQuinox）和吡嗪（（+）-2,3-二苯基哌嗪）衍生物Hinzberg型合成的有用底物双hydr （（+）- N '，N'-二苯基-2,3-品尼松）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01036-5

文献信息

• One-step and solvent-free synthesis of fused terpene-pyrazines
  作者：Filip Bureš、Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.226

  日期：——

  Solvent-free condensation reactions were carried out by heating terpene-monooximes with an excess of amines. Employing camphor- and nopinone-derived monooximes, two classes of terpene-fused pyrazine derivatives were synthesized. Besides being solvent-free, the described one-step procedure can be directed towards terpene-fused imidazole or pyrazine derivatives. Whereas the reaction worked well with arylmethanamines bearing a (hetero)aromatic substituent at the alpha-carbon, alkylamines afforded only imino-oximes. A possible reaction path is presented.
• Synthesis of (+)2,3-PinDione, a versatile chiral 1,2-diketone
  作者：Christophe Michon、Jean-Pierre Djukic、Zoran Ratkovic、Michel Pfeffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01036-5

  日期：2002.7

  The preparation of a 1,2-diketone derived from (−)-β-pinene, i.e. (+)-2,3-PinDione, is reported. The latter is shown to be a useful substrate for the Hinzberg-type syntheses of chiral quinoxaline ((−)-6,7-dimethyl-PinQuinox) and pyrazine ((+)-2,3-diphenylPinazine) derivatives as well in the preparation of the bis-hydrazone ((+)-N′,N′-diphenyl-2,3-Pinazone).

  据报道制备了衍生自（-）-β-pine烯（即（+）-2,3-PinDione）的1,2-二酮。后者被证明是制备中手性喹喔啉（（-）-6,7-二甲基-PinQuinox）和吡嗪（（+）-2,3-二苯基哌嗪）衍生物Hinzberg型合成的有用底物双hydr （（+）- N '，N'-二苯基-2,3-品尼松）。