(E,E)-dimethyl 2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate | 149190-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-dimethyl 2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl [2-hydroxy-(E,E)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl]phosphonate；(3E,7E)-1-dimethoxyphosphoryl-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-2-ol
• CAS: 149190-76-1
• 化学式: C₁₈H₃₃O₄P
• 分子量: 344.431
• InChiKey: JGDHKEJCLWGLFX-IUBLYSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,(diethoxyphosphinyl)甲基酯 、 (E,E)-dimethyl 2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E,E)-dimethyl 2-(diethyl phosphonomethoxy)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸的焦膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）的四个新类似物（即3–6）的合成，它们可能是角鲨烯合酶的抑制剂。通过将法呢醛与亚磷酸二乙酯或亚硫基甲基膦酸二甲酯反应，然后将所得的醇与三氟甲磺酸膦酸二乙酯缩合，可以容易地获得化合物3和4。通过分别用法呢基溴将双（二乙基膦酰基甲基）醚或亚甲基双膦酸四乙酯烷基化来完成5和6的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01083-c
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E,E)-dimethyl 2-hydroxy-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸的焦膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）的四个新类似物（即3–6）的合成，它们可能是角鲨烯合酶的抑制剂。通过将法呢醛与亚磷酸二乙酯或亚硫基甲基膦酸二甲酯反应，然后将所得的醇与三氟甲磺酸膦酸二乙酯缩合，可以容易地获得化合物3和4。通过分别用法呢基溴将双（二乙基膦酰基甲基）醚或亚甲基双膦酸四乙酯烷基化来完成5和6的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01083-c

文献信息

• Farnesyl pyrophosphate analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05298655A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention is directed to farnesyl pyrophosphate analogs which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention, and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Synthesis of pyrophosphonic acid analogues of farnesyl pyrophosphate
  作者：A.R.P.M. Valentijn、O. van den Berg、G.A. van der Marel、L.H. Cohen、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01083-c

  日期：1995.2

  The synthesis of four new analogues (i.e.3–6) of farnesyl pyrophosphate (FPP), which may function as inhibitor of squalene synthase, is described. Compounds 3 and 4 were readily accessible by reaction of farnesal with diethyl phosphite or dimethyl lithiomethylphosphonate, respectively, followed by condensation of the resulting alcohols with diethyl phosphonomethyl triflate. The preparation of 5 and

  描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）的四个新类似物（即3–6）的合成，它们可能是角鲨烯合酶的抑制剂。通过将法呢醛与亚磷酸二乙酯或亚硫基甲基膦酸二甲酯反应，然后将所得的醇与三氟甲磺酸膦酸二乙酯缩合，可以容易地获得化合物3和4。通过分别用法呢基溴将双（二乙基膦酰基甲基）醚或亚甲基双膦酸四乙酯烷基化来完成5和6的制备。