(γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol | 326889-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-oxazol-5-yl)butan-1-ol
• CAS: 326889-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: LTADOUOEXYTTKH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (+)-oxerine
  参考文献：
  名称：

  在单萜生物碱（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的全合成中使用恶唑-烯烃二尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  提供了两个单萜生物碱，（-）-plectrodorine [（-）-1]和（+）-oxerine [（+）-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a，b的分子内Diels-Alder反应。由于合成（+）-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.63
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol
  参考文献：
  名称：

  环戊基[ c ]吡啶环系统的新途径：（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的合成

  摘要：

  从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的（-）-plectrodorine [（-）- 1 ]和（+）-oxerine [（+）- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成（+）- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01824-4