N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester | 143978-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate；(S)-tert-butoxycarbonylamino-phenyl-acetic acid methyl ester；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate；Alfa-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-benzenacetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetate
• CAS: 143978-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RCUHEYOGXNRVCO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 poly(4-(carboxymethylaminosulfonyl)styrene) with 2 percent DVB 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 Oxone 、 (R)-binaphthol derivative 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电活化手性布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应

  摘要：

  发现通式 1 的磷酸衍生物用作将乙酰丙酮直接加成到 N-Boc 保护的芳基亚胺的高效催化剂。催化剂的 3,3'-双芳基取代基对对映选择性的有益影响得到了极大的认可，因此 1d 是一种极好的催化剂。本文提出的布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应提供了一种在极其温和的条件下构建 β-氨基酮的有吸引力的方法。该反应的立体化学过程是通过合成 Boc-(S)-苯基甘氨酸甲酯建立的。如此证明的转化适用于合成各种苯基甘氨酸衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja0491533

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016034134A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are heteroaryl derivatives, pharmaceutical composition and uses in the manufacture of a medicine for treating respiratory diseases, especially for chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Amines
  作者：Asit Chakraborti、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2006-942492

  日期：2006.8

  Indium(III) bromide and chloride efficiently catalysed the N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O at room temperature and under solvent-free conditions. Various aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were converted to N-tert-butylcarbamates in excellent yields in short times. Chiral amines, esters of α-amino acids and β-amino alcohols afforded optically pure N-t-Boc derivatives in high yields. The reactions were chemoselective and no competitive side reactions such as isocyanate, urea, and N,N-di-t-Boc formation were observed. Chemoselective conversion to N-tert-butylcarbamates took place with amino alcohols without any formation of oxazolidinones.

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。
• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[bmim] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。
• HClO₄–SiO₂as a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1039/b605074c

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for chemoselective N-tert-butoxycarbonylation of amines at room temperature and under solvent-free conditions.

  吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）被发现是一种新的、高效、廉价且可重复使用的催化剂，可在室温和无溶剂条件下选择性地对胺进行N-特丁氧基碳酰化反应。