(2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal | 603994-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• CAS: 603994-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: OIIWYNRNEBHOKS-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl{[(4R,5S,6R,7R,1E)-2-iodo-7-methoxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-2-en-5-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• Approaches towards the total synthesis of carolacton: synthesis of C1–C16 fragment
  作者：Sheri Venkata Reddy、K. Prasanna Kumar、Kallaganti V.S. Ramakrishna、Gangavaram V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.002

  日期：2015.4

  A stereoselective synthesis of the C1–C16 segment of biofilm inhibitor carolacton has been achieved. The synthetic strategy involves Sharpless asymmetric epoxidation, Roush crotylation, Steglich esterification, RCM reaction and selective reduction of a disubstituted olefin in the presence of a trisubstituted olefin using in situ generated diimide.

  已经实现了生物膜抑制剂卡洛内酮的C1-C16片段的立体选择性合成。合成策略包括使用原位生成的二酰亚胺在三取代烯烃的存在下进行Sharpless不对称环氧化，鲁什（roush croty）酯化，Steglig酯化，RCM反应和在三取代烯烃存在下选择性还原二取代烯烃。
• Scalable, Stereocontrolled, Total Synthesis of Carolacton
  作者：Xiao-Ming Yu、Chuan-Cai Bian、Yong-Qiang Li、Hao-ran Yang

  DOI：10.1055/a-2105-2774

  日期：2023.10

  A route for the scalable, stereocontrolled, total synthesis of carolacton is presented starting from commercially available S-Roche ester, d-ribose, and a known allylic alcohol. Key transformations in the total synthesis include a [3,3]-Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric epoxidation–methyl ring-opening, or Leighton asymmetric crotylation, Evans aldol–reductive deoxygenation, and ring closing

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。