dimethyl (3R,4R)-4-methoxy-6-(4'-methoxybenzyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate | 603993-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3R,4R)-4-methoxy-6-(4'-methoxybenzyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate
• 英文别名: (3R,4R)-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhexan-2-one
• CAS: 603993-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₉O₇P
• 分子量: 388.398
• InChiKey: YRGGSELWDKOGJK-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R,4R)-4-methoxy-6-(4'-methoxybenzyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate 在 platinum on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S,8S,9S,10S,11S,12S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,9-dimethoxy-4,8,10,12-tetramethyl-tridecane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 dimethyl (3R,4R)-4-methoxy-6-(4'-methoxybenzyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Giuseppe Bifulco、Carla Bassarello、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00372-0

  日期：2003.7

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.