3'-deoxy-adenosine | 73-03-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 抗生素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-adenosine
• 英文别名: 3-Deoxyadenosin；(3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 73-03-0；5059-40-5；6998-75-0；22248-94-8；26302-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: OFEZSBMBBKLLBJ-HIJFXMFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-229 °C
• 比旋光度：
  D20 -47°; D27 -42°
• 沸点：
  394.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2938 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。
• 最大波长(λmax)：
  260nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  AU7358610
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362+P364,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是关于虫草素的用途、提取工艺和合成方法、以及与喷司他丁的关系：

用途

1. 提高人体免疫功能：增强机体免疫力。
2. 延缓衰老：具有抗老化作用。
3. 抗疲劳：改善身体耐力和体力。
4. 抗癌：抑制癌细胞生长，诱导癌细胞凋亡。
5. 抗菌、抗病毒：对抗细菌和病毒感染。
6. 降血糖血脂：调节体内糖脂代谢。
7. 雄性激素样作用：具有类似男性荷尔蒙的作用。

提取工艺

1. 发酵提取：

   • 通过优化培养条件和方式增加虫草素产量，从原始菌株中获取。

2. 生物合成：

   • 结合基因组研究结果，利用生物信息学分析方法获得潜在的合成基因簇。
   • 研究4种蛋白质的功能并进行酶促反应，产生虫草素。

3. 化学合成：

   • 以腺苷为起始原料，在温和条件下进行绿色环保的合成过程，得到高纯度的虫草素（HPLC纯度达99%）。

合成方法

1. 腺苷经温和环保的方法转化为虫草素。
2. 在原始菌株培养液中直接提取。
3. 通过基因工程手段合成相关蛋白质并催化产生虫草素。

喷司他丁与虫草素的关系

• 相伴存在：两者总是同时存在于自然界中的蛹虫草及其培养液中。
• 保护机制：喷司他丁对虫草素具有保护作用，缺乏喷司他丁会导致虫草素易被降解。
• 抗癌活性：虽然喷司他丁与虫草素同源出现，但两者在抗癌活性上有所区别。喷司他丁已作为抗毛细胞白血病的商业药物（Nipent）获得美国食品药品监督管理局批准。

综上所述，虫草素具有广泛的应用价值，在生物医药领域具有重要的研究和开发意义。

文献信息

• NEW USES OF 9-(3-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)ADENINE
  申请人：Agroquímicos De Levante, S.A.

  公开号：EP3806638A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES, BEIJING

  公开号：US20210338706A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides a kind of nucleoside analogue compounds, and a composition comprising the compound and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via the compound or the composition.
• [EN] NEW USES OF 9-(3-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)ADENINE<br/>[FR] NOUVELLES UTILISATIONS DE 9-(3-DÉSOXY-BÊTA-D-RIBOFURANOSYL)ADÉNINE
  申请人：GONELLA SILVIO

  公开号：WO2019238723A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention concerns the use of 9-(3-Deoxy-ß-D-ribofuranosyl)adenine, a substance of natural origin present in the entomopathogenic fungus Cordyceps spp., as insecticide, in all its forms thereof. Methods for killing insects on a substrate, using an effective amount of 9-(3-Deoxy-ß-D-ribofuranosyl)adenine, are also described.
• [EN] NRTIS, NRTI METABOLITES, AND NRTI ANALOGS FOR MACULAR DEGENERATION AND VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NRTI, MÉTABOLITES NRTI, ET ANALOGUES NRTI DESTINÉS À LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE ET LES INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021188910A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Methods for treating and/or inhibiting progression of diseases, conditions, and/or disorders. In some embodiments, the methods include administering to as subject in need thereof a composition that includes a nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTIs), an NRTI metabolite, an NRTI analog, a pharmaceutically acceptable salt and/or metabolite thereof, a prodrug of an NRTI, or any combination thereof. Also provided are methods for inhibiting development of macular degeneration in subjects; methods for inhibiting development and/or progression of viral infection and/or a disease, condition, disorder, and/or symptom associated therewith in a subject in need thereof; methods for inhibiting development and/or progression of acute respiratory distress syndrome in subjects; methods for inhibiting development and/or progression of cytokine storm syndrome in subjects; methods for inhibiting development and/or progression of fibrosis in subjects, and compositions for use in the presently disclosed methods.