2-(pivaloyloxymethyl)-2,3-dihydrofuran | 152683-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(pivaloyloxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,3-Dihydrofuran-2-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 152683-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NPWJOWATAWELMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pivaloyloxymethyl)-2,3-dihydrofuran 在 四氧化锇 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 虫草素
  参考文献：
  名称：

  McDonald, Frank E.; Gleason, Mark M., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 3, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-hydroxy-pent-4-ynyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到2-(pivaloyloxymethyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2,3-dihydrofurans: cycloisomerization of alkynyl alcohols to endocyclic enol ethers

  摘要：

  Molybdenum pentacarbonyl-trimethylamine promotes the cyclization of 1-alkyn-4-ols to the isomeric 2,3-dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00077a006

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0598910A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  A process for producing a nucleoside derivative (1) by reacting a substituted 2,3-dihydrofuran derivative (2) with an organohalogen compound (3) containing a group 16 element of the periodic table to give a substituted 2- halotetrahydrofuran derivative (4), condensing the derivative (4) with a nucleic acid base to give a substituted nucleoside derivative (5), and reducing the derivative (5), wherein R1 represents hydrogen, alkyl or R6-O-CH2-; R2 to R4 represent each hydrogen or a group containing a group 14-17 element of the periodic table; R5 represents optionally substituted alkyl or phenyl; A represents a group 16 element of the periodic table; B represents a nucleic acid base; and X represents halogen.

  通过将取代的2,3-二氢呋喃衍生物（2）与含周期表第16族元素的有机卤化物（3）反应，从而得到取代的2-卤代四氢呋喃衍生物（4），将衍生物（4）与核酸碱基缩合以得到取代的核苷衍生物（5），并还原衍生物（5），从而生产核苷衍生物（1）的方法，其中R1代表氢、烷基或R6-O-CH2-；R2到R4分别代表氢或含周期表第14-17族元素的基团；R5代表可选择地取代的烷基或苯基；A代表周期表第16族元素；B代表核酸碱基；X代表卤素。
• McDonald, Frank E.; Gleason, Mark M., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 3, p. 356 - 358
  作者：McDonald, Frank E.、Gleason, Mark M.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 2,3-dihydrofurans: cycloisomerization of alkynyl alcohols to endocyclic enol ethers
  作者：Frank E. McDonald、Colleen B. Connolly、Mark M. Gleason、Timothy B. Towne、Karl D. Treiber

  DOI：10.1021/jo00077a006

  日期：1993.12

  Molybdenum pentacarbonyl-trimethylamine promotes the cyclization of 1-alkyn-4-ols to the isomeric 2,3-dihydrofurans.