(+)-6-methyl-carvone | 85710-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-6-methyl-carvone
• 英文别名: (5S)-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；(5S)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85710-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CNIGYRRBFLTZNO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-methyl-carvone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(5S)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2,3-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-6-methyl-carvone
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Hemamalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 152 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of (+)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.011

  日期：2007.1

  The first enantiospecific total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (+)-seychellene, starting from (R)-carvone via (S)-3-methylcarvone, has been accomplished employing a combination of an intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence and an intramolecular alkylation reaction for the generation of the two vicinal quaternary carbon atoms.

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。
• Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular carbonyl ene-reaction
  作者：A. Srikrishna、C. Dinesh、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02518-0

  日期：1999.1

  Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular acid catalysed type II ene reaction of chiral (5-isopropenylcyclohex-2-enyl)acetaldehydes derived from (R)-carvone is described.

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。
• Lewis acid-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.104

  日期：2010.1

  Two methods for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols have been developed. Most of tertiary allylic alcohols studied were oxidized to their corresponding transposed carbonyl derivatives in excellent to fair yields by reaction with TEMPO in combination with PhIO and Bi(OTf)3 or copper (II) chloride in the presence or not of oxygen. Other primary oxidants of TEMPO such as PhI(OAc)2

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0029-1217545

  日期：2009.8

  A mild method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones using a TEMPO/CuCl 2 system, in the presence of molecular sieves, is described. Depending on the substrate, CuCl 2 was used in either a catalytic amount under an oxygen atmosphere or stoichiometrically.

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。
• A convenient deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones
  作者：Reginaldo B. dos Santos、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02451-3

  日期：1997.2

  A new and efficient methodology for the deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones has been developed, using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) as the reducing agent under phase transfer conditions. The epoxides of mesityl oxide, isophorone, (−)-carvone, (+)-6-methyl-carvone, (+)-6-ethyl-carvone and (−)-myrtenal, were converted into their respectives enones in good to excellent yields

  在相转移条件下，使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）作为还原剂，已开发出一种新的有效的方法将α，β-环氧酮脱氧成烯酮。均三甲苯氧化物，异佛尔酮，（-）-香芹酮，（+）-6-甲基-香芹酮，（+）-6-乙基-香芹酮和（-）-甲炔醛的环氧化物被良好地转化为各自的烯酮产量。