1-Phenyl-2-(1,3-dithian-2-yl)ethanone | 78018-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(1,3-dithian-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 78018-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: YQCIJGFKQXGOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  388.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(1,3-dithian-2-yl)ethanone 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-氧代-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto 1,3-dithianes from acetylenic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a064
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 甲烷磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-2-(1,3-dithian-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals

  摘要：

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27709

文献信息

• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• 一种β羰基-1，3-二噻烷类化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105777708B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物的制备方法，包括以下步骤：2‑氯‑1，3‑二噻烷和炔类化合物在甲磺酸和路易斯酸作用下，搅拌反应完成后经分离纯化得到相应的β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物。本发明以2‑氯‑1，3‑二噻烷和不同的炔烃类化合物为原料，得到β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物。反应条件温和，操作简单。β羰基‑1，3‑二噻烷类化合物作为三碳单元官能团，在构筑杂环类化合物、构筑多羰基类化合物以及药物分子和天然产物的合成具有巨大的潜力。
• Metal-Free Difunctionalization of Alkynes with 2-Chlorodithiane for Synthesis of β-Ketodithianes
  作者：Junshan Lai、Lixia Tian、Xing Huo、Yuan Zhang、Xingang Xie、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00187

  日期：2015.6.5

  Dithianes are versatile umpolung intermediates in organic synthesis but have rarely been employed in radical cross-coupling reactions. Here we describe the oxidative coupling method for alkyne difunctionalization under metal-catalyst-free conditions. The efficient protocol directly affords a variety of β-ketodithianes in good to excellent yields with high regioselectivities. It provides a general pathway

  二噻烷在有机合成中是多用途的杂酚中间体，但很少用于自由基交叉偶联反应中。在这里，我们描述了在无金属催化剂的条件下炔烃双官能化的氧化偶联方法。有效的方案直接提供了多种β-酮二硫醚，具有良好的收率和极高的区域选择性。它提供了通过自由基偶联途径可控地形成新的C–C键和C–O键来获得有价值的二硫杂环戊烷的一般途径。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。