9-(3'-deoxy-β-D-2'-C-methyl-threo-pentofuranosyl)adenine | 109923-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3'-deoxy-β-D-2'-C-methyl-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(3-deoxy-2-C-methyl-β-D-threo-pentafuranosyl)adenine；9-(3-deoxy-2-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine；(2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-3-ol
• CAS: 109923-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: IPBUNUNLALVLIF-FZYJTZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-deoxy-β-D-2'-C-methyl-threo-pentofuranosyl)adenine 生成 (2S,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-methyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  KAWANA, MASAJIRO;TAKEUCHI, KIKUKO;OHBA, TAKAYO;KUZUHARA, HIROYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2437-2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 9-(3'-deoxy-β-D-2'-C-methyl-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3

文献信息

• The Synthesis of<i>C</i>-Methyl Branched-Chain Deoxy Sugar Nucleosides by the Deoxygenative Methylation of<i>O</i>-Tosylated Adenosines with Grignard Reagents
  作者：Masajiro Kawana、Kikuko Takeuchi、Takayo Ohba、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.2437

  日期：1988.7

  iodide) gave 9-(2-deoxy-3-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine after deprotection. The same reaction on 3′-O-tosyladenosine derivatives afforded an epimeric pair of 2′-C-methyl-3′-deoxy sugar nucleosides. The modified structures of the sugar moieties were determined unambiguously.

  适当保护的 2'-O-甲苯磺酰腺苷与甲基溴化镁（或碘化镁）的反应在脱保护后得到 9-（2-脱氧-3-C-甲基-β-D-苏式-戊呋喃糖基）腺嘌呤。3'-O-甲苯基腺苷衍生物的相同反应提供了一对 2'-C-甲基-3'-脱氧糖核苷的差向异构体。糖部分的修饰结构被明确确定。
• Conformational studies op 3'--methyl and 2'--methyl analogues of cordycepin
  作者：L.H. Koole、H.M. Buck、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86838-1

  日期：1987.1

  A high resolution 1H NMR conformational analysis study of a 3'--methyl (compound (1)) and a 2'--methyl (compound (2)) analogue of cordycepin, a naturally occurring anitibiotic, has been performed. For compound (1) it is found that the methyl group on C3, leads to an entirely different molecular conformation, which is determined primarily by a strong intramolecular hydrogen bond between O5, and N3 of

  天然虫草素虫草素的3'-甲基（化合物（1））和2'-甲基（化合物（2））类似物已进行了高分辨率的1 H NMR构象分析研究。对于化合物（1）可以发现，C上的甲基基团3，导致完全不同的分子构象，其被O之间的强的分子内氢键主要取决于5和N 3的的顺式取向的腺嘌呤碱基。在CDCl 3的情况下，这种特殊的构象导致H 5'共振非常不寻常的展宽作为溶剂。此外，描述了通过区域特异性格氏（Grignard）型反应的化合物（2）的合成。化合物（2）的构象分析表明，C 2上的甲基使呋喃糖环的构象平衡向南移动。
• KOOLE, L. H.;BUCK, H. M.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2989-2997
  作者：KOOLE, L. H.、BUCK, H. M.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• KAWANA, MASAJIRO;TAKEUCHI, KIKUKO;OHBA, TAKAYO;KUZUHARA, HIROYOSHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：KAWANA, MASAJIRO、TAKEUCHI, KIKUKO、OHBA, TAKAYO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. 120. Stereoselective radical deoxygenation of tert-alcohols in the sugar moiety of nucleosides: synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′-C-methyl- -2′-C-ethynyl-β-d-threo-pentofuranosyl pyrimidines and adenine as potential antiviral and antitumor agents
  作者：Akio Kakefuda、Yuichi Yoshimura、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96259-3

  日期：1993.9

  -adenine, which were readily obtained from the reaction of 1-(3-deoxy-β-d-erythro-pentofuran-2-ulosyl)pyrimidines and adenine derivatives with MeMgBr, gave stereospecifically 2′,3′-dideoxy-2′-C-methyl-β-d-threo-pentofuranosyl-uracil (9a), -thymine (9b), -cytosine (9c), and -adenine (18), respectively, after deprotection. Similarly, synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′-C-ethynyl-β-d-threo-pentofuranosyl-thymine

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。