6-N-5'-O-Bis-<4-methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine | 101857-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-5'-O-Bis-<4-methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶,5'-bis-(4-methoxytriphenylmethyl) cordycepin；6-N-5'-O-Bis-(4-methoxytriphenylmethyl)-3'-deoxyadenosine；(2R,3R,5S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 101857-01-6
• 化学式: C₅₀H₄₅N₅O₅
• 分子量: 795.938
• InChiKey: ZXEVKEWBHWNQOE-LPUSQIGBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-5'-O-Bis-<4-methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 3′-Deoxyadenosine (Cordycepin) and 9-[3′(R)-Deuterio-β-D-2′(R)-pentofuranosyl]-adenine

  摘要：

  通过氢化铝锂或氘还原适当保护的 2′,3′-脱氢核腺苷，描述了合成 3′-脱氧腺苷和 9-[3′-脱氧-3′(R)-deuterio-δ-D-2′(R)-pentofuranosyl]-腺嘌呤的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31441
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 6-N-5'-O-Bis-<4-methoxytriphenylmethyl>-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  反义核苷酸中的新型三原子2'-5'键：具有羧酸酯键的二核苷酸的合成和配对特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281102

文献信息

• Conformational studies op 3'--methyl and 2'--methyl analogues of cordycepin
  作者：L.H. Koole、H.M. Buck、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86838-1

  日期：1987.1

  A high resolution 1H NMR conformational analysis study of a 3'--methyl (compound (1)) and a 2'--methyl (compound (2)) analogue of cordycepin, a naturally occurring anitibiotic, has been performed. For compound (1) it is found that the methyl group on C3, leads to an entirely different molecular conformation, which is determined primarily by a strong intramolecular hydrogen bond between O5, and N3 of

  天然虫草素虫草素的3'-甲基（化合物（1））和2'-甲基（化合物（2））类似物已进行了高分辨率的1 H NMR构象分析研究。对于化合物（1）可以发现，C上的甲基基团3，导致完全不同的分子构象，其被O之间的强的分子内氢键主要取决于5和N 3的的顺式取向的腺嘌呤碱基。在CDCl 3的情况下，这种特殊的构象导致H 5'共振非常不寻常的展宽作为溶剂。此外，描述了通过区域特异性格氏（Grignard）型反应的化合物（2）的合成。化合物（2）的构象分析表明，C 2上的甲基使呋喃糖环的构象平衡向南移动。
• KOOLE, L. H.;BUCK, H. M.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2989-2997
  作者：KOOLE, L. H.、BUCK, H. M.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——