protonated p-methoxy-benzaldehyde | 36323-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: protonated p-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-benzaldehyde; protonated form；hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methylium；(4-Methoxyphenyl)methylideneoxidanium；(4-methoxyphenyl)methylideneoxidanium
• CAS: 36323-61-2
• 化学式: C₈H₉O₂
• 分子量: 137.158
• InChiKey: ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 、 protonated p-methoxy-benzaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxy-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254
• 作为产物：
  描述：

  PMP acetal 在 氟里昂-22 、 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 protonated p-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯基碳鎓离子中的苯基– C +键周围的扭转势垒

  摘要：

  在一系列碳正离子R 1 R 2 C + Ph（其中R 1和/或R 2 = H，CH 3，环丙基和C 6 H 4 X）中绕苯基碳原子碳键旋转的障碍为通过对nmr光谱进行完整的线形分析或通过自旋饱和转移法进行测量。Δ ģ ‡值的范围从36至78千焦耳摩尔-1。结果在空间和电子的贡献的术语和的关系讨论13与σ碳正中心的c。化学位移Ç +的值对-取代基被分析。

  DOI：

  10.1039/p29830000927

文献信息

• Properties and reactions of trimethyl phosphite, trimethyl phosphate, triethyl phosphate, and trimethyl phosphorothionate by ion cyclotron resonance spectroscopy
  作者：Ronald V. Hodges、T. J. McDonnell、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00524a016

  日期：1980.2
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• The torsional barrier around the phenyl–C⁺bond in phenylcarbenium ions
  作者：Roland Jost、Jean Sommer

  DOI：10.1039/p29830000927

  日期：——

  The barrier to rotation around the phenyl–carbenium carbon bond in a series of carbenium ions R1R2C+Ph (with R1 and/or R2= H, CH3, cyclopropyl, and C6H4X) has been measured by complete line-shape analysis of the n.m.r. spectra or by the spin saturation transfer method. ΔG‡ Values range from 36 to 78 kJ mol–1. The results are discussed in terms of steric and electronic contributions and the relationship

  在一系列碳正离子R 1 R 2 C + Ph（其中R 1和/或R 2 = H，CH 3，环丙基和C 6 H 4 X）中绕苯基碳原子碳键旋转的障碍为通过对nmr光谱进行完整的线形分析或通过自旋饱和转移法进行测量。Δ ģ ‡值的范围从36至78千焦耳摩尔-1。结果在空间和电子的贡献的术语和的关系讨论13与σ碳正中心的c。化学位移Ç +的值对-取代基被分析。