cis-2,6,-Di-isopropylcyclohexanone | 35579-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2,6,-Di-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: cis-2,6-di-iso-propylcyclohexanone；cis-2,6-Diisopropyl-cyclohexanon；(2S,6R)-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 35579-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: PGJQLHKRMIBFCV-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 cis-2,6,-Di-isopropylcyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 bis{(R)-N-benzyl-α-methylbenzylamido}magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-2,6-di-iso-propyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Magnesium amide base-mediated enantioselective deprotonation processes

  摘要：

  A novel homochiral magnesium bisamide has been readily prepared and, following careful optimisation, this species has been shown to react efficiently with a series of prochiral 4-substituted cyclohexanones in the presence of TMSCl to give the corresponding silyl enol ethers in enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, the same chiral base system has been shown to be highly effective in the desymmetrisation of cis-2,6-disubstituted cyclohexanones, providing excellent levels of both conversion and enantioselection (up to >99.5:0.5 er). Furthermore, the magnesium bisamide has also been shown to mediate a kinetic resolution process with the corresponding trans-disubstituted substrates, allowing access to enantioenriched enol ethers and ketones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00364-2
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 镍 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~39.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 cis-2,6,-Di-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Deprotonation of 2,6-Disubstituted Cyclohexanones with a Homochiral Magnesium Amide Base and the Observation of a Novel Kinetic Resolution Process

  摘要：

  最近开发的同手性镁酰胺基在顺式-2,6-二取代环己酮的不对称去质子化过程中非常有效，提供了极好的转化率和对映体选择性（达到 > 99.5 : 0.5 e.r.）。此外，还利用相应的反式二取代底物实现了一种新的动力学解析过程，从而获得了光学富集的烯醇醚和手性酮。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16048

文献信息

• Enantioselective deprotonation reactions using polymer-supported chiral magnesium amide bases
  作者：Kenneth W. Henderson、William J. Kerr、Jennifer H. Moir

  DOI：10.1039/b104417f

  日期：——

  Novel and readily accessible polymer-supported chiral magnesium amide reagents have been prepared and shown to be effective in the asymmetric deprotonation of a series of prochiral cyclohexanones, affording good to excellent levels of both conversion and enantiomeric ratio (up to 93:7); the Merrifield-based chiral amine species has been shown to be readily recyclable.

  已经制备了新型且容易获得的聚合物负载的手性镁酰胺试剂，并显示出其在一系列前手性环己酮的不对称去质子化方面有效，可提供良好的转化率和对映体比率（至93：7）。已证明基于Merrifield的手性胺物种易于回收。