manogenin | 564-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manogenin
• 英文别名: (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-15,16-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
• CAS: 564-43-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: PBLXVDNSLUFVHF-GENYONHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manogenin 生成 manogenin diacetate
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, KIMIKO;MIDZUTA, YUKARI;HARA, YUMIKO;MURAKAMI, KOTARO;TAKAISHI, YO+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 633-636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirost-9-en-12-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 manogenin
  参考文献：
  名称：

  玉Host地下部分的甾体皂苷及其对肿瘤启动子诱导的磷脂代谢的抑制活性。

  摘要：

  对玉Host的地下部分进行植物化学研究后，发现了六种新的甾体皂苷和一种已知的甾体皂苷。通过对新化合物的1H和13C-NMR光谱进行详细分析（包括二维NMR光谱，酸催化的水解反应以及随后的化学相关性），并与已知化合物的光谱数据进行比较，可以确定新化合物的结构。检查了分离的皂苷及其苷元对12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA）刺激的32P掺入HeLa细胞磷脂的抑制活性，以鉴定新的抗肿瘤促进剂化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1190

文献信息

• Two New Steroidal Saponins with Antifungal Activity from Hosta plantaginea Rhizomes
  作者：Mengyue Wang、Zihan Xu、Ying Peng、Guoyue Zhong、Xiaobo Li

  DOI：10.1007/s10600-016-1858-2

  日期：2016.11

  Two new steroidal saponins, (25R)-3β-hydroxy-5α-spirost-9-en-12-one 3-O-β-D-galactopyranoside (hostasaponin A, 1), and (25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirost-12-one 3-O-β-D-galactopyranoside (hostasaponin B, 2), together with a new natural product, 2α,3β-dihydroxy-5α-pregn-16-en-20-one (3), were isolated from the rhizomes of Hosta plantaginea, a perennial herb used mainly as an ornamental plant and folk medicine for fungal infection and various inflammations. The active evaluation results showed that 1 and 2 possess potent inhibition activity against Candida albicans, with MIC values less than 20 μg/mL.

  两种新的类固醇皂苷，(25R)-3β-羟基-5α-螺甾烯-12-酮 3-O-β-D-半乳糖吡喃糖苷（宿根皂苷 A，1），和 (25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺甾烯-12-酮 3-O-β-D-半乳糖吡喃糖苷（宿根皂苷 B，2），以及一种新的天然产物 2α,3β-二羟基-5α-孕烯-16-酮（3），是从主要作为观赏植物和民间药物用于真菌感染及各种炎症的宿根植物的根茎中分离得到的。活性评估结果显示，1 和 2 对白色念珠菌具有效的抑制活性，最小抑制浓度（MIC）值低于 20 μg/mL。
• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• Sterols. CLVII. Sapogenins. LXIX.¹ Isolation and Structures of Thirteen New Steroidal Sapogenins. New Sources for Known Sapogenins
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01246a051

  日期：1943.6
• Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01626a058

  日期：1955.11
• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10