N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide | 475471-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 3-(4-chloro-3-methylphenyl)-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 475471-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O
• 分子量: 371.91
• InChiKey: XGBKVZQWCFOTRM-MMACOIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide 、 对甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminum tritide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-([C(3)H2]-4-methylbenzyl)-pyrazol-3-carboxamide 、 N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-([CH(3)H]-4-methylbenzyl)-pyrazol-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 N-[(1S)-endo-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-5-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-1-H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of the cannabinoid receptor antagonist SR144528 involving lithium aluminum tritide reduction; assessment of the kinetic isotope effect by3H-NMR

  摘要：

  大麻素受体拮抗剂SR144528的合成采用了一种方法，该方法能够在避免目标化合物对催化加氢的敏感性的情况下，准确纳入高比活性的氚标签。使用的锂铝氚化物的比活性低于最大比活性，以引入氚，导致氢/氚的引入表明在甲基苯甲酸酯的氢化/氚化还原过程中没有动力学同位素效应。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.952